последнее изменение страницы 09.12.2017

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА,

 C6H5.COOH, широко распространена в природе: в смолах, бальзамах, в разных частях растений, в эфирных маслах, в моче травоядных (в виде гиппуровой кислоты, являющейся соединением, производным от Б. к.). Б. к. была открыта еще в 16 веке в бензойной смоле (см,); в чистом виде ее получил Шееле в 1765 г.; состав и строение были точно установлены Либихом и Велером (в 1832 г.)· Для фармацевтических целей Б. к. вырабатывается из сиамской бензойной смолы, т. к. в последней нет коричной к-ты, загрязняющей Б. к., или из калькуттской смолы как более дешевой. В этих смолах меньшая часть Б. к. находится в виде свободной к-ты, а большая — в виде эфиров смоляных алкоголей. Для получения хорошего выхода тонко измельченную смолу обрабатывают известковым молоком или содой; смесь затем нагревают до плавления, отделяют от нерастворившихся смол и высаживают Б. к. соляной кислотой. Для дальнейшей очистки ее подвергают возгонке. В большом количестве Б. к. получалась также из мочи травоядных расщеплением выделяемой из мочи гиппуровой кислоты:

C6H5-CO-NH.CH2-COОН +H2O = C6H5-COOH+NH2-CH2-COОН.

В настоящее время Б. к. получают преимущественно гидролизом бензотрихлорида:

С6Н5-СС13+2Н2O = C6H5.COOН + ЗНС1.

Небольшое прибавление порошка железа способствует реакции, особенно при кипячении бензотрихлорида с известковым молоком. Бензотрихлорид всегда содержит примесь бензальхлорида C6H5.CH.Cl2 и хлорзамещенных в ядре продуктов. Первый дает при гидролизе ценный продукт — бензальдегид, отгоняющийся с водяными парами, а хлорзамещенные в ядре дают хлорбензойную кислоту, обычно находящуюся в продажной Б. к. как загрязнение. Добывание Б. к. происходит след, обр.: в дистилляционный аппарат загружают 60 кг бензотрихлорида и 200 кг известкового молока, приготовленного из 34 кг извести, добавляют 20 г железного порошка и нагревают острым паром до 50°, после чего t° уже сама поднимается до кипения, и начинается отгонка воды и бензальдегида; после отгонки прозрачное содержимое аппарата выпускают в чан и высаживают соляной кислотой Б. к. В СССР на заводе им. Дзержинского (Госмолторгпром) Б. к. получают окислением толуола в среде 70%-ной серной кислоты бихроматом; в качестве катализатора применяется небольшая добавка соляной кислоты или поваренной соли. В этом случае Б. к. содержит следы хлора. Для получения фармацевтической Б. к., не содержащей и следов хлора, применяют способ окисления толуола перекисью марганца в серной кислоте. Б. к. представляет собою моноклинические с блеском иглы или листочки; t° пл. 121,4°, t° кип. 249,2°, возгоняется ниже t° кип; пары ее действуют раздражающе на слизистые оболочки. 1000 ч. воды при 17,5° растворяют 2,7 ч. Б. к., при 100° — 58,7 ч.; Б. к. растворяется в 2 ч. алкоголя, в 3 ч. эфира, хорошо растворима в хлороформе, сероуглероде. При перегонке Б. к. с гашеной известью получаются бензол и угольная к-та. Б. к. применяется для консервирования пищевых продуктов, главн. образом в виде натриевой соли C6H5.COONa; последняя получается нейтрализацией Б. к. с содой и кристаллизуется с 1 ч. воды, растворима в 1,8 ч. воды и в 45 ч. спирта. Растворы имеют жгучий сладкий вкус. С солями железа Б. к. дает красно-коричневый осадок бензойнокислого железа. С кофеином Na-соль Б. к. применяется в медицине. Нек-рое значение в медицине имеют литиевые и магнезиальные ее соли. Из эфиров Б. к. нашел себе применение в парфюмерии метиловый эфир, — жидкость, обладающая приятным запахом. t° кип. 198,6°, уд. в. 1,0942 при 15°. Получается кипячением к-ты (50 ч.) с метиловым спиртом (120 об. ч.) и с концентрированной серной к-той (6 об. ч.)

О. Магидсон.

 

(Техническая энциклопедия. 1927-34)

 

На главную 

 

Перейти к продукции  

 

К общему алфавитному указателю статей

Индекс цитирования   Rambler's Top100
 ©  ООО Реал, 2002-2015