ГОРЧИЧНЫЕ МАСЛА

 — эфиры изотиоциановой кислоты, общей формулы R—N=C=S, где R — углеводородный радикал. Г. м. представляют собой бесцветные, нерастворимые в воде вещества с резким, запахом. Они раздражают кожу, вызывая явления ожога. Аллиловое Г. м. CH₂=CH—CH₂—N=C=S было впервые получено Н. Н. Зининым в 1845. Спиртовой раствор его применяется в медицине под названием горчичного спирта. Г. м. распространены в растительном мире обычно в виде соединений с глюкозой (глюкозиды). В семенах чёрной горчицы встречается глюкозид аллилового Г. м. — синигрин. Аллиловое Г. м. содержится также в хрене и других растениях. В белой горчице содержится глюкозид Г. м., HO—C₆H₄—CH₂—N=C=S. В растениях встречаются также Г. м. бутиловое, кротиловое и др. Г. м. легко, получаются синтетически, напр., присоединением,- первичных аминов к сероуглероду с последующим отщеплением сероводорода действием солей тяжёлых металлов.

В 1854 Н. Н. Зинин открыл, что при взаимодействии с вторичными аминами Г. м. образуют очень прочные соединения — замещённые тиомочовины по схеме:

RN=C-S+NHR'₂=CS(NHR)(NR₂),

где R и R' — углеводородные радикалы. Изучая внутреннее трение (вязкость) двойных жидких систем (см.), образованных Г. м. и вторичными аминами, Н. С. Курнаков и С. Ф. Жемчужный показали (1912), что образование тиомочевин сопровождается огромным повышением вязкости. См. также Анализ физико-химический.

Лит.: Курнаков Н. С. и Жемчужный С. Ф., Внутреннее трение двойных систем. Характеристика определенного соединения, в кн.: Курнаков Н. C., Собрание избранных работ, т. 1, Л., 1938; Шленк В. и Бергман Э., Органическая химия, пер. с нем., Л., 1930.

(БСЭ 2-е изд.)

Перейти к продукции

На главную

К общему алфавитному указателю статей