Эфирное масло котовника кошачьего и его биологическая активность

Обзор

Федотов Сергей Викторович, генеральный директор

ООО Реал – Центр ФитоАромаТерапии, г. Санкт-Петербург

E-mail: fedotov-71@mail.ru

В обзорной статье приводятся литературные данные о котовнике кошачьем (Nepeta cataria L.) его лекарственных свойствах, составе и биологической активности эфирного масла и выделенных из него компонентов. Цель статьи частично восполнить имеющийся дефицит информации, обратить внимание отечественных производителей эфирных масел на потенциальный вид эфиромасличного сырья, а также предостеречь исследователей от недоразумений, когда к. кошачий отождествляется с его лимонной формой. Химический состав и биологическая активность эфирных масел, выделенных из к. кошачьего и к. лимонного могут качественно различаться. Подобная путаница встречается в изложении результатов исследований биологической активности эфирного масла, полученного уже готовым от стороннего источника. Отличительная особенность таких масел их нетипичный химический состав. Использование эфирных масел разных видов Nepeta в производстве товаров для животных, а также средств для ароматерапии из-за их различного химического состава могут не давать стабильных результатов.

Literary data on a Nepeta cataria L., catnip, its medicinal properties, structure and biological activity of essential oil and the components allocated from it are provided in the review article. Article purpose to partially fill the available shortage of information, to draw the attention of domestic manufacturers of essential oils to a potential type of aromatic plant raw materials, and also to warn researchers against misunderstanding when catnip is identified with its lemon form. The chemical composition and biological activity of the essential oils emitted from catnip and its lemon form can significantly differ. That kind of mistake often occurs in analyzing of essential oils biological activity when these oils are not produced by researcher but are received from different manufacturer. Distinctive feature of such oils is their atypical chemical composition. Using of essential oils of different types of a Nepeta in production of goods for animals, and also remedies for an aromatherapy cannot give stable results because of their different chemical composition.

Ключевые слова: Nepeta cataria L., котовник кошачий, непеталактон, эфирное масло котовника.

источник Deutschlands Flora in Abbildungen, 1796

Род котовник (Nepeta L.) относится к семейству губоцветные (яснотковые) — Lamiaceae (Labiatae) и насчитывает около 300 видов. Большинство из них растет в горах Средиземноморья, от предгорий до альпийского пояса, являются эфиромасличными и медоносными растениями. На территории бывшего СССР естественным образом произрастает 82 вида [1]. Это травянистые многолетники, реже одно-, двулетники, высотой до 140 см. В России встречается повсеместно, кроме Арктики, но чаще всего в горных районах. В качестве растительного сырья для извлечения эфирного масла (ЭМ) и лекарственных целей в СССР культивировались различные виды [2, 3, 4], но широкое практическое применение, например, в фитотерапии, получили котовник кошачий (к. мятный, кошачья мята) Nepeta cataria L. и его лимонная форма – котовник лимонный (кошачья трава, мята лимонная, болячная трава) Nepeta cataria var. citriodora Beck.

В отечественной справочной литературе, посвященной лекарственным растениям, родовое название Nepeta cataria связывают с древним итальянским городом Nepi (Непи). Город находится недалеко от Рима, но основан на 458 лет раньше, на вершине скалы из туфа. На происхождение родового названия от города в Италии указывал еще Карл Линней в работе «Философия ботаники» (1750). Альтернативная версия распространена в Средиземноморье, согласно ей термин Nepeta имеет латинское происхождение – nepa, что означает «скорпион». Здесь считают, что название происходит от старинной веры в эффективность растения против укусов скорпионов [5] и даже змей [6].

На текущий момент достоверно установлено, что компоненты эфирного масла котовника кошачьего оказывают отпугивающее действие на различные виды насекомых и (встречаются ссылки) мелких грызунов [7]. Может быть, аналогичным свойством котовник обладает и в отношении отдельных видов членистоногих класса паукообразных, а также змей. А возможно, что изначально растение рекомендовалось в качестве средства, отпугивающего скорпионов, что и нашло отражение в родовом и видовом названии, тогда как вера в способность котовника защищать от укусов змей появилась позднее и может иметь сугубо лингвистическую природу. Древнегреческое слов «скорпиос» созвучно слову «скорпия», так, например, на древнеславянском называли змей.

Котовник кошачий (Nepeta cataria L.) — многолетнее травянистое растение, высотой 30-90 (иногда до 140) см, с деревянистым корнем. Стебли ветвистые, опушенные. Листья черешковые, острые, с крупными зуб­цами по краю, треугольно-яйцевидные, сверху зеленые, снизу беловатые от густых коротких волосков. Цветки мелкие, беловатые, находятся в многоцветковых густых ложных мутовках, образующих на конце стебля и боковых ветвях метельчатые соцветия. Семена эллиптические, коричневатого цвета, гладкие орешки, имеют легкий цитрусовый запах, содержат жирное масло(до 26.5%), на 62% состоящее из линоленовой кислоты. Во всех надземных частях растения обнаружено продуцируемое железками и железистыми волосками ЭМ, придающее растению приятный аромат и жгучий вкус, сохраняющиеся и после высушивания растения. Благодаря этому свойству котовник в Европе и восточных странах находит применение в качестве пряности и включается в состав соусов, используется для заваривания ароматного напитка.

Кошачья мята издавна используется народной медициной разных стран, она входила в Фармакопею США (1840-1870 гг.). Все части котовника обладают полезными свойствами. Настой корней и листьев оказывает жаропонижающее действие, примочки применяются при гнойных ранах [8, 9]. Отвар котовника в народной медицине рекомендуется против простудных заболеваний, катара желудка (гастрита), малокровия, холеры, как противоглистное, противокашлевое, с целью стимуляции аппетита; наружно – при некоторых кожных заболеваниях [1, 10, 11]. В народной медицине Белоруссии настой к. кошачьего применяется при истерии, меланхолии, нарушениях менструаций [12]. В качестве горечи употребляется за полчаса до приема пищи с целью стимуляции аппетита, а также при неврозах сердца. На Кубе жевание листьев к. кошачьего используется для стимуляции слюноотделения и облегчения зубной боли, имеющей нервную природу, а отвар и настой — в качестве спазмолитического и антиистерического средства [7]. Эксперименты на сердце лягушки показали, что водный настой цветков и листьев котовника усиливает амплитуду сердечных сокращений до 40%, часто с учащением ритма [12]. В качестве укрепляющего, дезинфицирующего, противопростудного, мочегонного, потогонного, спазмолитического, антиастматического, жаропонижающего, успокаивающего средства используется кошачья мята и другие разновидности Nepeta в народной медицине Ирана [13, 14]. Эти же свойства к. кошачьего еще совсем недавно использовались в лекарственных препаратах Италии [6]. В Испании к. кошачий известен в качестве ветрогонного и потогонного средства [5, 15]. Горячий настой надземной части к. мятного рекомендуется при лихорадочных состояниях в качестве потогонного, грудного и антикатарального [15, 16]. Он полезен и при раздражающем кашле, оказывает спазмолитическое действие [5, 15]. Настой (20-30 г/литр) или сок (столовая ложка 2-3 раза в день) рекомендуется для нормализации менструального цикла, в случае болезненных и скудных месячных [5, 16]. Настой из цветущих вершин успокаивает кишечные боли, помогает при бессоннице и водянке [16]. В качестве горечи используется при желудочных проблемах, диарее. Листья обладают слабым наркотическим эффектом, напоминающим по действию марихуану [5, 15]. На легкое снотворное и потенциальное психотропное действие водных извлечений (чая)к. кошачьего указывают эксперименты, проведенные на цыплятах [17]. К. мятный известен как эффективное средство для снятия истерических состояний за счет седативного действия при нервном возбуждении [18]. В Италии в последнее время из-за мягкого седативного эффекта настой рекомендуется при синдромах дефицита внимания и гиперактивности у детей [19]. Успокаивает кашель и икоту, вызванные рыданиями. Используется при спазмах или непроизвольных сокращениях мышц внутренних органов (корчах) [18]. Как указывал английский врач и травник Николай Кулпепер (XVII в.), аппликации измельченного котовника и сок растения, включенный в состав мази, использовали в его время для снятия боли при геморрое, а отваром растения промывали волосы на голове и теле с целью профилактики педикулеза.

Химический полиморфизм характерен для всех видов рода Nepeta, на количество ЭМ в котовнике и его аромат оказывают влияние различные факторы: почва, интенсивность орошения, стадия развития растения, климатические и экологические условия и др. [6, 20, 21]. Наименьшее содержание ЭМ зафиксировано в к. кошачьем, произрастающем в Средней Азии и Казахстане [2], поэтому в этих регионах промышленно культивировалась показавшая более высокий выход и парфюмерную оценку его лимонная форма – Nepeta cataria var. citriodora Beck. [22]. Состав ЭМ гибридной формы к. лимонного существенно отличается от своего родительского вида и содержит незначительное количество непеталактонов (до 12.2%) [23], но больше (>70%) таких ароматных компонентов, как цитронеллаль, цитронеллол, гераниол, гераниаль, нераль. Как для к. кошачьего главным элементом ЭМ может быть признан непеталактон, так для к. лимонного – цитронеллол [23].

 Цитронеллол обладает антиаллергенным [24], антиноцицептивным [25], бактерицидным [26], инсектицидным [27], ларвицидным [28], противовоспалительным [25, 29], репеллентным [30], фунгицидным [31, 32, 33, 34, 35] действием. Гераниол, как и цитронеллол, относится к моноциклическим терпеноидам, отличается от него наличием двойной связи в своей структурной формуле. Частично они действуют сходным образом, гераниол обладает: антигельминтным [36], бактерицидным (грамположительные бактерии) [26, 33, 37, 38, 39], инсектицидным [40], противоопухолевым [41], репеллентным [30], фунгицидным [32, 33, 34, 35, 42, 43, 44], эмбриотоксическим [45] действием.

В случае размножения к. лимонного семенами происходит постепенное одичание растения [46]. Изменения затрагивают и ЭМ – в нем резко увеличивается содержание непеталактонов за счет снижения количественного соотношения других компонентов, в составе проявляются характерные черты, свойственные к. кошачьему. ЭМ «одичавшего» вида имеет специфические тона, делающие его непохожим на аромат к. лимонного, но выгодно отличающие от запаха к. кошачьего, при этом более выраженными становятся и некоторые свойства характерные для Nepeta cataria. Этот вид масла может представлять особый интерес для ароматерапии за счет частичного совмещения свойств, обнаруженных как у к. лимонного, так и к. кошачьего. Степень влияния на эфиромасличность растения и состав его масла регулярного полива иллюстрирует исследование, проведенное в Крыму на к. лимонном, оно показало, что стабильное поддержание влажности у корневой системы, не только в разы увеличивает урожай зеленой массы растения, но повышает в нем содержание ЭМ и значительно поднимает проценты ценных компонентов, таких как нераль, гераниаль, нерол, цитронеллол [47].

Количество соединений в ЭМ Nepeta cataria варьируется (от 10 до 70) в зависимости от его локализации (соцветия, листья, стебли). Какие компоненты войдут в его состав и в каком соотношении, зависит, в частности, от стадии развития, на которой соберут растительное сырье. Количественное содержание ЭМ в к. кошачьем изменяется в ходе его роста и составляет (данные для Ирана): в вегетативной фазе — 0.3%; в фазе образования соцветий — 0.5%, полного цветения — 0.9%, созревания семян — 0.4% [48]. В период цветения содержание масла резко увеличивается во всех частях растения, его выход возрастает (данные для Сербии): из листьев с 0.11% (до цветения) до 0.29% (в период цветения), из стеблей — с 0.03% до 0.09% [49]. Наибольший выход ЭМ дают соцветия – 0.36%. Анализ масла, извлеченного на различных стадиях роста растения, позволяет отметить, что изменение его состава затрагивает не только количественное соотношение входящих в него компонентов, но и его качественный состав. Например, сабинен может отсутствовать на вегетативной и стадии образования соцветий, но появляться при цветении, а спатчуленол и кариофилленоксид — пропадать на стадии созревания семян [48].В стадии полного цветения растения в его ЭМ содержится наибольшее количество соединений.

Описаны образцы, содержащие 10-15 компонентов, из которых на долю трех приходится до 94.5-95.8% общего объема масла. Состав ЭМ, полученного паровой дистилляцией из подсушенной надземной части растений (Бельгия), собранных в период цветения с частично созревшими семенами: цис-β-оцимен (0-0.2%), транс-β-оцимен (0-0.7%), 4аβ,7α,7аα-непеталактон (0-0.1%), 4аα,7α,7аα-непеталактон (70.1-91.1%), 4аα,7α,7аβ-непеталактон (0.1-20%), 4aβ,7α,7aβ-непеталактон (1%), β-кариофиллен (4.2-4.6%), β-фарнезен (0.2%), гумулен (0.5-1%), гермакрен D (0.1%), кариофилленоксид (0.4-0.8%) [50].

В ЭМ, полученном паровой дистилляцией надземной части Nepeta cataria (Аргентина), собранных в фазе цветения идентифицировано 15 компонентов (95.75% объема масла), из которых только 8 превышает 1%. Приведены в порядке удержания: α-пинен (0.8%), β-пинен (0.09%), мирцен (0.08%), δ-3-карен (0.82%), лимонен (0.13%), 1,8-цинеол (0.12%), линалоол (0.13%), пиперитон (1.12%), непеталактон (57.3%), дигидронепеталактон (3.43%), β-кариофиллен (8.1%), α-гумулен (1.27%), β-фарнезен (2.14%), кариофилленоксид (19.35%), гумуленоксид (1.63%) [51].

Еще два состава масел (Иран), в которых повышенное содержание пиненов, но низкое содержание кариофиллена и кариофилленоксида, а также необычное содержание изомеров непеталактонов. Растения собраны в стадии цветения и стадии созревания семян (с. цветения/с. созревания семян), ЭМ получены дистилляцией. Приведены в порядке удержания: α-пинен (4.6/3.3%), сабинен (0.2/0.3%), β-пинен (1.6/0%), 1-циклогексен-1-ил-метил кетон (0.7/0.5%), триплал (0.4/0.2%), тимол (0.6/1.3%), 4aα,7α,7aβ-непеталактон (55.0/59.0%), 4aα,7β,7aα-nepetalactone (31.2/30.0%), транс-кариофиллен (2.1/1.1%), α-гумулен (0.9/1.2%), 11-додеценол (1.1/1.5%), спатчуленол (0.3/0%), кариофилленоксид (0.1/0%), 6,10-диметил-2-ундецен (0.3/0.2%) [48].

Отличительной особенностью к. кошачьего является содержание в ЭМ монотерпеноида непеталактона. Непеталактон представляет собой циклопентаноидный монотерпен с двумя сплавленными кольцами, циклопентаном и лактоном. Выявлено восемь стереоизомеров непеталактона из которых пять (4aα,7α,7aα-nepetalactone; 4aα,7α,7aβ-nepetalactone; 4aβ,7α,7aβ-nepetalactone; 4aβ,7α,7aα-nepetalactone; 4aα,7β,7aα-nepetalactone) обнаружены в к. кошачьем и часто встречаются в ЭМ других видов  Nepeta (Lamiaceae/Labiatae) [6], их даже используют в качестве биохимических маркеров в исследованиях по хемотаксономии [20, 52]. В к. кошачьем чаще всего содержится смесь двух изомеров: 4aα,7α,7aα-nepetalactone (синонимы: непеталактон; 4aS,7S,7aR-; цис, транс-непеталактон; Z, E-непеталактон) и 4aα,7α,7aβ-nepetalactone (синонимы: эпинепеталактон; 4aS,7S,7aS-; изонепеталактон; транс, цис-непеталактон; E,Z-непеталактон). Они впервые были выделены и описаны в середине 1950-х гг. из ЭМ  N. cataria. Остальные изомеры были получены из ЭМ других видов существенно позже —  в 1980-1987 гг. и в к. кошачьем они встречаются в незначительном количестве или в виде следов. Соотношение изомеров может варьироваться, при этом содержание цис-транс-формы в ЭМ, чаще всего, выше (70-99.9%), чем транс-цис-формы (0.1-30.0%). Но бывают и редкие исключения, тогда транс-цис изомер задает хемотип масла. К примеру, описаны исследования репеллентных свойств хемотипа ЭМ N. cataria (Иран) в котором содержание цис-транс изомера составило 16.98%, транс-цис-формы 69.83% соответственно, а β-кариофиллена13.19% [53].

Изомеры непеталактонов имеют близкие индексы Kovats удержания [54], что может иногда вызывать затруднения при их идентификации. Вместе с тем, не все изомеры непеталактонов действуют сходным образом. К примеру, опиоидно-анальгетические свойства были выявлены у цис-транс-формы непеталактона [55], а транс-цис-форма оказывает существенно более сильное репеллентное действие на некоторые виды насекомых, например, тараканов Blattella germanica [56, 57] и комаров  Aedes cretinus, Culex pipiens [58].

Непеталактоны сообщают ЭМ котовника аттрактантное, бактерицидное, инсектицидное, психоделическое, репеллентное, фунгицидное действие.

Непеталактоны могут оказывать на кожу сенсибилизирующее действие, поэтому, для более безопасного использования в качестве репеллентного средства, с целью улучшения потребительских свойств (снижения раздражающего действия, сообщения более приятного запаха и повышения стабильности к окислению), было предложено [59] использовать их в качестве сырья для синтеза дигидронепеталактона (DHN), естественное содержание которого в ЭМ  N. cataria очень незначительно.

Наиболее разнообразно по количеству компонентов ЭМ из соцветий N. cataria, в нем идентифицировано 65 соединений, которые составляют 99.5% общего объема масла. Наиболее бедное по составу ЭМ из стеблей, в нем определено 15 компонентов, на которые приходится 96.9% всего объема масла — до цветения и 98.9% — во время цветения. В листьях обнаружено 19 компонентов, они представляют 97.9% (до цветения) — 98.5% (во время цветения) объема ЭМ.

В ЭМ, полученном гидродистилляцией соцветий (Сербия), идентифицировано 65 соединений, в нем доминируют сесквитерпены (19 компонентов составляют 54.8% объема масла) и монотерпены (на 14 компонентов приходится 17.2% объема масла). Из 65 веществ только 20 количественно превышают 1%: 1-октен-3-он (2.2%), α-терпинолен (1.0%), линалоол (1.1%), (Е)-ментон (1.1%), ментол (2.6%), тимол (1.7%), карвакрол (1.3%), эвгенол (2.5%), цис, транс-непеталанктон (6.1%), транс-кариофиллен 19.3%; α-гумулен (1.7%), гермакрен D (5.3%); бициклогермакрен (7.3%); сесквитерпеновый спирт спатчуленол (8.7%); β-кариофилленоксид (5.2%), изо-спатчуленол (1.4%), гексагидрофарнезил ацетон (2.0%), гексадекановая кислота (8.7%), линолевая кислота (1.2%), линоленовая кислота (1.3%) [49].

Преобладающий в масле этого вида транс-кариофиллен 19.3% (синоним β-кариофиллена) проявляет противоспазматическое [60], бактерицидное, обезболивающее и противовоспалительное [61] действие, используется в пищевой и косметической промышленностях. Было выявлено, что кариофиллен может увеличивать проходимость плазменной мембраны, способствуя проникновению других биологически активных компонентов ЭМ в опухолевую клетку, тем самым усиливать цитотоксическое действие других компонентов [62]. Добавление кариофиллена в смесь цис, транс- и транс, цис-непеталактонов повышает ее репеллентное действие [53]. Имеет мягкий аромат гвоздики, в масле которой он также содержится. Используется для синтеза более ценных душистых веществ. Даже будучи окисленным, β-кариофиллен обладает низкой аллергенной активностью [63].

Оксиду кариофиллена (синонимы: кариофилленоксид; β-кариофилленоксид; транс-кариофиллен оксид; эпоксикариофиллен) присущ древесный запах с амбровой нотой, он играет значимую роль в формировании аромата всего ЭМ. Отличается низким порогом обоняния и оказывает существенное влияние на запах, даже в случаях его незначительного содержания, обнаружен в ЭМ валерианы, гвоздики, грейпфрута, лаванды, мяты перечной и др. Обладает фунгицидным [64], цитотоксичным [65], обезболивающим и противовоспалительным [66] действием.

ЭМ, полученное гидродистилляцией листьев (Сербия), включает 19 компонентов, но при практически одинаковом составе до цветения и после цветения разительно различается количественное соотношение его компонентов. Состав ЭМ из листьев (до цветения/во время цветения) в порядке удержания: толуен (2.1%/следы), 2-гексенал (1.1/0.1%), 3-гексен-1-ол (0.5%/следы), α-пинен (7.8/0.3%), бензальдегид (0.2%/следы), 1-октен-3-ол (0.9%/следы), β-пинен (12.1/2.2%), 1-октен-3-он (1.1%/следы), транс-β-оцимен (0.6%/следы), γ-терпинен (3.6%/следы), цис, транс-непеталактон (29.1/90.9%), β-ионон (2.7/0.9%), β-кариофилленоксид (16.7/1.0%), тетрадекановая кислота (2.3%/следы), гексагидрофарнезил ацетон (5.6%/следы), гексадекановая кислота (2.3/1.1%), фитол (2.7/0.1%), линоленовая кислота (1.7/0.8%), трикозан (1.9/0.1%) [49].

Два терпеноида α- и β-пинены, присутствующие в ЭМ из листьев, одни из самых часто встречающихся терпенов. Оба обладают древесно-смолистым ароматом и составляют более половины всего объема скипидара, получаемого из живицы хвойных пород или при паровой перегонке их древесины. Пинены обладают широким спектром биологической активности: антисептическим, бактерицидным (грамположительные бактерии), диуретическим, местно-раздражающим, отвлекающим, отхаркивающим, протистоцидным, слабым фунгицидным [67, 68] действием.

В ЭМ, полученном гидродистилляцией стеблей (Сербия), определено 15 соединений, в нем доминируют кислоты (60.4-72.1%). Как и в масле из листьев, наблюдается изменение в составе масла, извлеченном до цветения и во время цветения растения. Состав ЭМ из стеблей (до цветения/во время цветения) в порядке удержания: гексанал (2.6/0.1%), α-пинен (3.4/0.8%), β-пинен (8.1/2.7%), α-терпинолен (2.1/0.3%), 2-метокса-4-метил-фенол (0/1.3%), цис, транс-непеталактон (1.4/16.2%), транс-кариофиллен (6.8/2%), β-ионон (следы/0.1%), β-кариофилленоксид (3.9/1.1%), тетрадекановая кислота (6.7/1.4%), гексагидрофарнезил ацетон (1.4/1.4%), гексадекановая кислота (31.9/39.3%), фитол (1.9/0.5%), линоленовая кислота (21.8/31.4%), трикозан (1.3/0.2%) [49].

Острая токсичность ЭМ N. cataria составляет: oral LD₅₀, 3160 мг/кг (самки крысы) и 2710 мг/кг (самцы крысы), dermal LD₅₀, >5000 мг/кг (кролики) [69]. Ингаляции ЭМ (10 г/м³) не вызывают ни смерть, ни клинических признаков опьянения, двухнедельное тестирование не привело к отклонениям у крыс обоих полов: ингаляции LD₅₀, >10 000 мг/кг. Кожные тесты на белых кроликах показали, что ЭМ котовника — умеренный раздражитель, легкое покраснение кожи появилось только на 4 день тестирования и сохранялось у животных до конца эксперимента. Результаты опыта по закапыванию ЭМ в глаз кролика позволили классифицировать его, как практически нераздражающее — незначительное раздражение проходило в течение 24 часов [69]. Вместе с тем, известно, что сесквитерпеновые лактоны, которые часто превалируют в ЭМ к. кошачьего, имеют тенденцию к сенсибилизации кожи [59, 63], поэтому перед первым применением рекомендуется проверить ЭМ на индивидуальную непереносимость.

Биологическая активность ЭМ к. кошачьего зависит от компонентного состава. Превалирующие соединения определяют не только хемотип, но могут влиять на активность ЭМ, снижая или повышая различные свойства.

К примеру, исследование бактерицидной активности образцов ЭМ, извлеченных из различных частей растения до и во время цветения, показало, что все они подавляют как грамположительные, так и грамотрицательные бактерии. Но наибольшую активность в отношении Yersinia eneterococlitica продемонстрировал образец, полученный из стеблей растения до его цветения [49]. Образцы масел, имеющие в составе большее количество непеталактонов, оказывают менее выраженное бактерицидное действие, чем те, в которых было повышенное содержание пиненов и др. компонентов.

Установлено репеллентное действие ЭМ к. кошачьего на некоторые виды опасных тропических комаров: желто-лихорадочного Aedes aegypti, малярийного Anopheles gambiae и др. [53, 70, 71]; клещей: красного куриного Dermanyssus gallinae, коричневого ушного Rhipicephalus appendiculatus [53], домашней пыли Dermatophagoides pteronyssinus, D. farinae [72]; тараканов Blattella germanica [57, 73]; мух синантропного вида – комнатную, или домашнюю Musca domestica [57, 69], и осеннюю жигалку Stomoxy scalcitrans [74]. Все насекомые могут являться переносчиками различных возбудителей болезней, поэтому борьба с ними ведется давно и активно. К примеру, установлено, что домашняя муха Musca domestica может переносить до 351 вида различных микроорганизмов [75], большинство из которых для человека и животных являются патогенными. При благоприятных условиях, каждый ее сотый шаг способен дать жизнь новой колонии микробов. В частности, домашняя муха является переносчиком кишечной палочки, сальмонеллы и даже Helicobacter pylori — способной вызывать у человека развитие гастрита и язвы желудка. При этом зафиксировано, что количество различных бактерий на лапках и крыльях мух, обитающих в городе, значительно выше, чем на проживающих в сельской местности. А в животноводстве ежегодный мировой ущерб от мух исчисляется миллионами долларов. Так, осенняя жигалка является переносчиком болезнетворных бактерий — стафилококков, возбудителей сепсиса, туляремии, сибирской язвы и других заболеваний, она питается кровью крупного рогатого скота, может нападать и на человека. Чрезмерная активность данного вида мух опосредованно оказывает негативное влияние на репродуктивные способности крупного рогатого скота, ведет к сокращению мяса и удоев молока. Некоторые из переносимых насекомым патогенных микроорганизмов, попав в ранку от укуса, могут быть причиной гибели животных и серьезных болезней у человека. С целью поиска натуральных инсектицидных и репеллентных препаратов проведен ряд исследований различных ЭМ и экстрактов. Одним из наиболее эффективных средств, обладающих низкой кожной токсичностью, оказалось ЭМ котовника. Компоненты ЭМ к. кошачьего: непеталактоны и, в меньшей степени, кариофиллен, обладают выраженным репеллентным действием на различные виды насекомых [57], способны отпугивать и данные виды мух. Даже 15% раствор ЭМ в жирном или минеральном масле производит отталкивающее действие и снижает количество укусов осенней жигалки (>90%) в течение более 6 часов, тогда как 30% водный раствор демонстрирует аналогичный результат лишь 4-5 часов после нанесения [74].

Эфирное масло к. кошачьего содержащее 4aα,7α,7aα-непеталактон, 4aα,7α,7aβ-непетолактон и β-кариофиллен даже в следовом количестве оказывает сильное репеллентное действие на пылевых клещей [72]. Продукты жизнедеятельности паукообразных рода Dermatophagoides содержат антиген, который может вызывать у чувствительных людей сильные аллергические реакции и служить причиной приступов бронхиальной астмы, аллергического ринита, конъюнктивита, атопического дерматита. Известны летальные случаи вследствие аллергии на клеща домашней пыли. Ароматизация помещения эфирным маслом к. кошачьего или добавление его в воду для мытья полов способно существенно снизить пищевую активность пылевых клещей [72].

О способности к. кошачьего отпугивать мелких грызунов, например, мышей встречаются ссылки в справочниках по лекарственным растениям Кубы [7]. К примеру, доктор Альварез так пишет об этом растении: «оно является врагом мышей, которые его ненавидят, и другом кошек, которых оно привлекает своим особым запахом, и которые не отдаляются от него, когда оно находится в пределах досягаемости. Стеблями этого растения вместе с листьями можно накрыть зерно, сыры и другие аппетитные деликатесы с уверенностью, что никакая мышь не посмеет пройти» [76].

Входящий в состав ЭМ к. кошачьего изомер 4aS,7S,7aR-непеталактона содержится в половых феромонах многих видов тли [77, 78]. Поэтому аромат котовника с высоким содержанием этого компонента может оказывать как репеллентное, так и аттрактантное действие, причем запах привлекает не только особей противоположного пола тли, но и некоторых хищных насекомых — естественных их врагов, таких как божьи коровки, златоглазки (Chrysopacognate, Ch. formosa и др.), наездники (Praon volucre, Diaeretiella rapae) [79, 80, 81].

ЭМ к. кошачьего может использоваться и в качестве инсектицида, оно эффективно убивает личинок египетской хлопковой совки (Spodoptera littoralis) [82].

В мире все больший интерес проявляется к промышленному выращиванию к. кошачьего с целью извлечения ЭМ и натуральных, относительно недорогих непеталактонов. Выделить из масла фракцию этих веществ экономически более рентабельно, чем получать их химическим синтезом. Тем более, что синтезированные непеталактоны – рецематы, в отличие от своих природных аналогов, непредсказуемо активны. Результаты различных исследований демонстрируют противоречивые данные, так, в экспериментах Сакана рецемат оказался слабо привлекателен для домашних кошек Felis catis [83], Хайяши оценил его как бездействующий [84], а в исследованиях Сакураи синтетический и природный непеталактон показали сильно выраженное аттрактантное действие [85]. Не исключено, что результаты разнятся в силу использования в исследовании различных изомеров непеталактона, разделять которые стали позднее. Также возможно, что индивидуальная реакция на один и тот же раздражитель может быть различной интенсивности от особи к особи.

Натуральные непеталактоны с успехом используются для защиты сельскохозяйственных культур и рогатого скота в качестве изменяющих поведение химикатов: репеллентов — против вредителей и аттрактантов — для полезных насекомых. Для предохранения жилища и домашних животных от паразитов возможно использование и нефракционированного ЭМ с высоким содержанием непеталактонов и кариофиллена. При этом цельное ЭМ способно в ряде случаев оказывать более высокое репеллентное действие за счет синергетического эффекта его компонентов, чем отдельные выделенные или синтезированные изомеры непеталактонов и их смеси [53].

Непеталактоны оказывают аттрактантное действие не только на насекомых, но и на некоторые виды животных из семейства кошачьих. В Америке и Африке ЭМ котовника применяется в качестве эффективной приманки при ловле молодых рысей, горных львов, тигров, пум и других представителей семейства кошачьих [2, 86]. Способность непеталактонов воздействовать на поведение кошек [87] и поднимать у них настроение [88] используется в производстве игрушек для домашних животных и спреев для коррекции их пристрастий. Реакция некоторых животных на ЭМ котовника сравнима с воздействием легких наркотиков, вызывающих чувство опьянения, эмоционального подъема, снижение интереса к окружающей среде. Возможно, что непеталактоны могут влиять и на сознание человека, оказывать на него психоделическое действие. Так, курение высушенных листьев котовника или табака, обработанного экстрактом, выделенным из кошачьей мяты, вызывало, по рассказам курильщиков, эмоциональный подъем, зрительные галлюцинации, усиливало поток мыслей и улучшало восприятие музыки, изменяло восприятие реальности [89]. По своему проявлению курение высушенных листьев к. кошачьего или табака, обработанного его экстрактом, напоминало картину, подобную употреблению марихуаны или ЛСД. Отмечалось, что действие котовника более слабое и для достижения эффекта, идентичного по силе марихуане, требовалось выкурить значительное количество травы, тогда как при использовании экстрактивных извлечений психотропный эффект достигался быстрее. Заваривание свежей травы к. кошачьего и употребление настоя в виде крепкого чая вызывает едва заметное чувство эйфории, которое длится около часа [90].

ЭМ к. кошачьего обладает бактерицидным и фунгицидным (грибки и дрожжи) действием [91, 92, 93, 4, 94, 95]. При этом нет значимой разницы, из какой части растения было извлечено ЭМ [49], ибо более или менее выраженная бактерицидная активность обнаружена как у непеталактонов [95, 96, 97], так и у α- и β-пиненов [98], β-кариофилленоксида [99, 100], транс-кариофиллена [101, 102], гермакрена D [103]. Гермакрен D также оказывает сильное репеллентное действие в отношении тли [104]. Экстрактивные извлечения из измельченной сухой травы к. кошачьего с помощью различных органических растворителей (петролейным и диэтиловым эфиром) продемонстрировали высокие бактерицидные и фунгицидные свойства [105]. Метанольный экстракт к. кошачьего, из четырех протестированных видов Nepeta, проявил наиболее выраженную антиоксидантную активность, которую связывают с содержащимися в нем фенольными кислотами: розмариновой и, в меньших количествах, кофейной [106, 107]. В целом установлено, что фенольные составляющие экстракта к. кошачьего и некоторых других видов обладают широким спектром действия: антиоксидантным, бактерицидным, противовирусным, противовоспалительным, антиаллергенным, гепатопротекторным, противотромбическим, антиканцерогенным, кардиопротективным [97, 108, 109, 110, 111]. Вместе с тем, результаты сравнительного исследования бактерицидного действия ЭМ (Турция) к. кошачьего и его метанольного экстракта, на одни и те же культуры, показали, что ЭМ обладает более широким спектром действия (11 бактерий, 12 грибков, 1 разновидность дрожжей), в то время как у метанольного экстракта из надземной части растения биологическая активность была уже (5 бактерий, 7 видов грибков) [95].

Дистилляция цветущих растений позволяет получить гидрозоль, или приятно пахнущую душистую воду, которая может использоваться в косметических целях в качестве самостоятельного средства или включаться в рецептуры кремов, шампуней и т.п.

Аромат к. кошачьего сочетается с ЭМ бергамота, грейпфрута, герани розовой, жасмина, лаванды, лимона, нероли, пихты, розмарина, розы, цитронеллы, эвкалипта лимонного и др.

Не рекомендуется использовать внутрь ЭМ котовника беременным женщинам и детям до 12 лет.

Компоненты ЭМ могут подавлять деятельность ЦНС и вызывать сонливость. Разработано средство для ванн, включающее ЭМ, выделенное из надземной части растения N. cataria, в состав которого входят карвакрол, непеталактоновая кислота, тимол, непеталактоны, цитронеллол и гераниол, и способное оказывать успокаивающее нервную систему действие, улучшать сон, снижать давление и интеллектуальную активность [112]. Описан случай длительного сна у полуторагодовалого ребенка, предположительно съевшего большое количество зелени к. кошачьего [113].

Высокое содержание полиненасыщенной линоленовой кислоты в семенах к. кошачьего и его лимонной формы позволяет рекомендовать хозяйствам, занимающимся их культивированием и переработкой, совместить выгонку из растений эфирного и добычу из его семян жирного масел. Тем более, что котовник является хорошим медоносом [22], и рентабельность комплексного использования этих культур за счет дополнительного производства меда и жирного масла может быть увеличена. Возможность извлечения жирного масла из семян к. лимонного – отходов эфиромасличного производства в качестве побочного производства изучалась в Венгрии. На основании физико-химического анализа жирного масла, объемов возможного сбора семян и выхода из них жирного масла, исследования изменения химического состава ЭМ в период созревания семян, был сделан вывод об экономической целесообразности такого совмещения [114].

В связи с более низким выходом и специфическим компонентным составом ЭМ к. кошачьего, малопривлекательным для парфюмерной и косметической промышленности, для выгонки масла предпочтение до недавнего времени отдавалось форме с лимонным ароматом — Nepeta cataria var. citriodora Beck. По этой причине биологическая активность ЭМ к. лимонного изучена более широко. Вместе с тем, после длительного перерыва, сейчас прослеживается повышение интереса к к. кошачьему и рост количества различного плана исследований его ЭМ.

Литература

1. Флора СССР. Т. 20. Губоцветные (Labiatae). Отв. ред. Шишкин Б.К., Юзепчук С.В. М.-Л.: Изд-во АН СССР, 1954. 556 c.

2. Горяев М. И. Эфирные масла флоры России. Алма-Ата: АН Казахской ССР, 1952. 380 с.

3. Болотина Ф.Е., Гамбарян Х.П., Денисова Г.А. и др. Пряно-ароматические растения СССР и их использование в пищевой промышленности. М.: Пищепромиздат, 1963. 432 с.

4. Абышева Л.Н., Беленовская Л. М., Бобылева Н.С., Быкова О.П., Кондратенкова Т.Д., Кудрова Е.Л., Маркова Л.П., Медведева Л.И., Медведева Н.А., Орлова Т.А., Уличева Г.М. Дикорастущие полезные растения России. Отв. ред. Буданцев А.Л., Лесновская Е.Е. СПб.: Изд-во СПХФА, 2001. 663 с.

5. Berdonces J.L. Gran encyclopedia de las plantas medicinales. Barcelona: Tikal, 1998. 1096.

6. Formisano C., Rigano D., Senatore F. Chemical constituents and biological activities of Nepeta species. Chem. Biodivers, 2011. 8, 1783–1818.

7. Roig y Mesa J.T. Plantas medicinales, aromaticas o venenosas de Cuba. M-Z. La Habana: Cientifico-Tecnica, 1988. 963-964.

8. Левчук А.П. Кровоостанавливающие и маточные средства. Труды Науч. Химико-Фармацевтического института. 1927. Вып. 15. 82 с.

9. Arnason T., Hebda R.J., Johns T. Use of plants for food and medicine by native peoples of eastern Canada. Can. J. Bot. 1981. Vol. 59, №11. P. 2189-2325.

10. Дудченко Л.Г., Козьяков А.С., Кривенко В.В. Пряно-ароматические и пряно-вкусовые растения. К.: Наукова думка, 1989. 304 с.

11. Губанов И.А., Киселева К.В., Новиков В.С., Тихомиров В.Н. Иллюстрированный определитель растений Средней России: в 3 тт. Т.3. М.: Т-во научных изданий КМК: Ин-т технологических исследований, 2004. 520 с.

12. Гесь Д.К., Горбач Н.В., Кадаев Г.Н., Ким Г.А., Козловская Н.В., Кузнецова Р.П., Михайловская В.А., Мишенин И.Д., Николаева В.Г., Парфенов В.И., Попов В.И., Рыковский Г.Ф., Сержанина Г.И., Симонович Л.Г. Лекарственные растения и их применение. Изд. 7-е. АН БССР Институт экспериментальной ботаники им. В.Ф. Купревича. Мн.: Наука и техника, 1977. 592 с.

13. Zargari A. Medicinal herbs. Tehran: 1993.

14. Zargari A. Medicinal Plants. Tehran University Press. Tehran: 2011.Vol. 4.

15. Boloix I. 1000 Plantas medicinales, aromaticas y culinarias. Madrid: Servilibro, 1999. 348 s.

16. Juscafresa B. Guia de la flora medicinal. Barcelona: Aedos, 1994. 542.

17. Sherry C. J., Koontz J. A. Pharmacologic Studies of “Catnip Tea”: The Hot Water Extract of Nepeta cataria. Quart. J. Crude Drug Res. 17. 1979. № 2, pp. 68-72.

18. Poletti A. Plantas y flores medicinales. Bd.2. Barcelona: Parramon, 1995. 213 s.

19. Foster S., Johnson R.L. Medicina natural: I segreti delle piante medicinali. Vercelli: White Star, 2012. 400.

20. Asgarpanah J., Sarabian S., Ziarati P. Essential oil of Nepeta genus (Lamiaceae) from Iran: a review. J. of Essential Oil Research. 2013.

21. Орёл Т.И., Хлыпенко Л.А. Котовник лимонный и эльсгольция Стаунтона в условиях Крыма при орошении. Universum: Химия и биология : электрон. научн. журн. 2015. № 9-10 (17).

22. Павлов Н.В. Растительное сырье Казахстана: Растения: их вещества и использование. М.-Л.: АН СССР, 1947. 552 с.

23. Regnier F.E., Waller G.R., Eisenbraun E. J. Stadies on the composition of the essential oils of three Nepeta species. Phytochemistry. 1967. Vol.6, 1281-1289.

24. Kobayashi Y., Sato H., Yorita M., Nakayama H., Miyazato H., Sugimoto K., Jippo T. Inhibitory effects of geranium essential oil and its major component, citronellol, on degranulation and cytokine production by mast cells. Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry. 2016. 1-7.

25. Brito R.G., Guimarães A.G., Quintans J.S.S. et al. Citronellol, a monoterpene alcohol, reduces nociceptive and inflammatory activities in rodents. J. Nat. Med. 2012. 66, 637–644.

26. Rakotondraibe L.H.R. Rakotovao M., Ramanandraibe V., Ravaonindrina N., Frappier F., Brouard J.P Composition and antimicrobial activity ofleaf oils of Vepris leandriana H. Perr. J. Essent. Oil Res. 2001. 13, 467-469.

27. Hummelbrunner L.A., Isman M.B.  Acute, sublethal, antifeedant, and synergistic effects of monoterpenoid essential oil compounds on the tobacco cutworm, Spodoptera litura (Lep., Noctuidae). J. Agric. Food Chem. 2001. 49, 715-720.

28. Hierro I., Valero A., Perez P. et al. Action of different monoterpenic compounds against Anisakis simplex s.1. L3 larvae. Phytomedicine. 2004. 11, 77–82.

29. Katsukawa M., Nakata R., Koeji S., et al. Citronellol and geraniol, components of rose oil, activate peroxisome proliferator-activated receptor α and γ and suppress cyclooxygenase-2 expression. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2011. 75, 1010–1012.

30. Semmler M., Abdel-Ghaffar F., Schmidt J., Mehlhorn H. Evaluation of biological and chemical insect repellents and their potential adverseeffects. Parasitol Res. 2014. 113, 185–188.

31. Viollon C., Chaumont J.P. Antifungal properties of essential oils and their main components upon Cryptococcus neoformans. Mycopathologia. 1994. 128, 151-153.

32. Mahmoud A.L. Antifungal action and antiafl atoxigenic properties of some essential oil constituents. Lett. Appl. Microbiol. 1994. 19, 110-113.

33. Setzer W.N., Schmidt J.M., Eiter L.C., Haber W.A. The leaf oil composition of Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. from Monteverde, Costa Rica, and its biological activities. J. Essent. Oil Res. 2005. 17, 333-335.

34. Van Zyl R.L., Seatlholo S.T., Van Vuuren S.F., Viljoen A.M. The biological activities of 20 nature identical essential oil constituents. J. Essent. Oil Res. 2006. 18, 129–133.

35. Aoudou Y., Léopold T.N., Michel J.D.P. et al. Antifungal properties of essential oils and some constituents to reduce foodborne pathogen. J. Yeast Fungal Res. 2010. 1, 001–008.

36. Negwer M. Organische-chemische arzneimittel und ihre synonyma. B.: Akad.-Verl., 1978. Bd.1-3. 1863 S.

37. Moleyar V., Narasimham P. Antibacterial activity of essential oil components. Int. J. Food Microbiol. 1992. 16, 337-342.

38. Pattnaik S., Subramanyam V.R., Bapaji M., Kole C.R. Antibacterial and antifungal activity of aromatic constituents of essential oils. Microbios. 1997. 89, 39-46.

39. Kulevanova S., Kaftandzieva A., Dimitrovska A., Stefkov G., Grdanoska T., Panovski N. Investigation of antimicrobial activity of essential oils of several Macedonian Thymus L. species (Lamiaceae). Boll. Chim. Farm. 2000. 139, 276-280.

40. Jeon J.H., Lee C.H., Lee H.S. Food protective effect of geraniol and its congeners against stored food mites. J. Food Prot. 2009. 72, 1468–1471.

41. Wiseman D.A., Werner S.R., Crowell P.L. Cell cycle arrest by the isoprenoids perillyl alcohol, geraniol, and farnesol is mediated by p21^Cip1 and p27^Kip1 in human pancreatic adenocarcinoma cells. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2007. 320, 1163–1170.

42. Bard M., Albrecht M.R., Gupta N., Guynn C.J., Stillwell W. Geraniol interferes with membrane functions in strains of Candida and Saccharomyces. Lipids. 1988. 23, 534-538.

43. Oh K., Matsuoka H., Sumita O., Takatori K., Kurata H. Automatic evaluation of antifungal volatile compounds on the basis of the dynamic growth process of a single hypha. Appl. Microbiol. Biotechnol. 1993. 38, 790-794.

44. Pereira F.O., Mendes J.M., Lima I.O., Mota K.S.L., Oliveira W. A., Lima E. O. Antifungal activity of geraniol and citronellol, two monoterpenes alcohols, against Trichophyton rubrum involves inhibition of ergosterol biosynthesis. Pharm. Biol., Early Online. 2014. 1-7.

45. Farnsworth N.R., Cordell G.A. A review of some biologically active compounds isolated from plants as reported in the 1974-75 literature. Lloydia. 1976. Vol. 39, №6. P. 420-455.

46. Виноградов Б., Виноградова Н., Голан Л. Ароматерапия. Учебный курс. Fultus Books, Lulu,2006. 432 с.

47. Орел Т.И. Выращивание Nepeta cataria и Elsholtzia stautonii в различных климатических зонах Крыма при орошении. Мат. второй Международной научно-практической интернет-конференции «Лекарственное растениеводство: от опыта прошлого к современным технологиям». Полтава: 2013. С. 67-70.

48. Mohammadi S., Saharkhiz M. J. Changes in essential oil content and composition of catnip (Nepeta cataria L.) during different developmental stages. J. of Essential Oil Bearing Plants. 2011. 4. pp 396 – 400.

49. Vukovic N., Vukic M., Djelic G., Hutkova J., Kacaniova M.Chemical composition and antibacterial activity of essential oils of various plant organs of wild growing Nepeta cataria from Serbia. J. of Essential Oil Bearing Plants. 2016. Vol. 19. Iss.6, 1404-1412.

50. De Pooter H. L., Nicolai B., De Laet J., De Buyck L. F., Scharnp N. M., Goetghebeur P. The essential oils of five Nepeta species. A preliminary evaluation of their use in chemotaxonomy by cluster analysis. Flavour and Fragrance J. 1988. Vol. 3, 155-159.

51. Malizia R.A., Molli J.S., Cardell D. A., Retamar J.A.Volatile Constituents of the essential oil of Nepeta cataria L. grown in Cordoba Province (Argentina). J. Essent. Oi1 Res. 1996. 8, 565-567.

52. Hassan T., Rather M.A., Shawl A.S. Chemical composition of the essential oils of Nepeta laevigata and Nepeta elliptica from India. Chem. Nat. Comp., 2011. 47, 456–458.

53. Birkett M. A., Hassanali A., Hoglund S., Pettersson J., Pickett J. A. Repellent activity of catmint, Nepeta cataria, and iridoid nepetalactone isomers against Afro-tropical mosquitoes, ixodid ticks and red poultry mites. Phytochemistry. 2011. 72, 109-114.

54. Kovats E. Adv. Chromatogr. 1965. 1, 229.

55. Aydin S., Beis R., Oztük Y., Baser KH. Nepetalaktone: a new opioid analgesic from Nepeta caesarea Boiss. J. Pharm Pharmacol. 1998. 50, 1204.

56. Peterson C.J., Nemetz L.T., Jones L.M., Coat J.R. Behavioral activity of catnip (Lamiaceae) essential oil components to the German cockroach (Blattodea: Blattellidae). J. Econ Entomol. 2002. 95, 377-80.

57. Schultz G., Peterson C., Coats J. Natural insect repellents: activity against mosquitoes and cockroaches. In: Natural Products for Pest Management. Washington: American Chemical Society, 2006. 168-181.

58. Gkinis G., Michaelakis A., Koliopoulos G., Ioannou E., Tzakou O., Roussis V. Evaluation of the repellent effects of Nepeta parnassica extract, essential oil, and its major nepetalactone metabolite against mosquitoes. Parasitol Res. 2014. Mar. 113(3): 1127-34. DOI 10.1007/s00436-013-3750-3

59. Gonzalez Y.I., Hallahan D.L. Topical insect repellent based on refined oil of Nepeta cataria. Abstracts of Papers. The 233^rd ACS National Meeting, Chicago, United States, IL, March 25-29, 2007. AGRO-68.

60. Pinho-da-Silva L., Mendes-Maia P.V., Teofilo T.M.N.G., Bardosa R., Ceccatto V.M., Coelho-de-Souza A.N., Santos Cruz J., Leal-Cardoso J.H. trans-Caryophyllene, a natural sesquiterpene, causes tracheal smooth muscle relaxation through blockade of voltage-dependent Ca²⁺ channels. Molecules. 2012. 17, 11965-11977.

61. Campos M.I.D.C., Vieira W.D.A., Campos C.N., Aarestrup F.M., Aarestrup B.J.V. Atorvastatin and trans-caryophyllene for the prevention of leucopenia in an experimental chemotherapy model in wistar rats. Molecular and clinical oncology. 2015. 3, 825-828.

62. Legaule J., Pichette A. Potentiating effect ofβ-caryophyllene on anticanceractivity of α-humulene, isocaryophyllene and paclitaxel. J. Pharm. Pharmacol. 2007. 59, 1643–1647.

63. Tisserand R., Young R. Essential oil safety: A guide for health care professionals. Edinburgh, London, New York, Oxford, Philadelphia, St Louis, Sydney, Toronto: Elsevier, 2014. 780 s.

64. Yang D., Michel L., Chaumont J.P., Millet-Clerc J. Use of caryophyllene oxide as an antifungal agent in an in vitro experimental model of onychomycosis. Mycopathologia. 1999. 148 (2), 79-82.

65. Jun N.J., Mosaddik A., Moon J.Y., Jang K.-C., Lee D.-S., Ahn K.S., Cho S.K. Cytotoxic activity of β-caryophyllene oxide isolated from jeju guava (Psidium cattleianum Sabine) leaf. Record of Natural Products. 2011. 5:3, 242-246.

66. Chavan M.J., Wakte P.S., Shinde D.B. Analgesic and anti-inflammatory activity of Caryophyllene oxide from Annona squamosa L. bark. Phytomedicine. 2010. Vol. 17. Iss.2, P. 149-151.

67. Ворошилов В.Н. Поиски нового лекарственного растительного сырья. Труды ВИЛАР. Вып. 6. 1941. 256 с.

68. Эпштейн М.М. Влияние терпенов на биохимические процессы в живом организме. Сб. Синтетические продукты из канифоли и скипидара. Мн.: Наука и техника, 1964. С. 257-266.

69. Zhu J.J., Zeng X.-P., Berkebile D., Du H.-J., Tong Y., Qian K. Efficacy and safety of catnip (Nepeta cataria) as a novel filth fly repellent. Medical and Veterinary Entomology, 2009. 23, 209-216.

70. Bernier D.R., Furman K.D, Kline D.L.S., Allan A., Barnard D. Comparison of contact and spatial repellency of catnip oil and N.N-dietyl-3-methylbenzamide (DEET) against mosquitoes. Journal of Medical Entomology, 2005. 42, 306-311.

71. Chauhan K.R., Klun J.A., Debboun M., Kramer M. Feeding deterrents of catnip oil components compared with two synthetic amides against Aedes aegypti. J. of Medical Entomology. 2005. 42, 643–646.

72. Khan M.A., Jones I., Loza-Reyes E., Cameron M.M., Pickett J.A., Birkett M.A. Interference in foraging behaviour of European and American house dust mites Dermatophagoides pteronyssinus and Dermatophagoides farinae (Acari: Pyroglyphidae) by catmint, Nepeta cataria (Lamiaceae). Exp Appl Acarol. 2012. 57:65–74.DOI 10.1007/s10493-012-9532-2

73. Schultz G., Simbro E., Belden J., Zhu J., Coats J. Catnip, Nepeta cataria (Lamiales: Lamiaceae) – a closer look: seasonal occurrence of nepeta lactone isomers and comparative repellency of three terpenoids to insects. Environmental Entomology, 2004. 33, 1562-1569.

74. Zhu J.J., Berkebile D.R., Dunlap C.A., Zhang A., Boxler D., Tangtrakulwanich K., Behle R.W., Baxendale F., Brewer G. Nepeta lactones from essential oil of Nepeta cataria represent a stable fly feeding and oviposition repellent. Medical and Veterinary Entomology, 2012. 26, 131-138.

75. Junqueira A.C.M., Ratan A., Acerbi E., Drautz-Moses D.I., Premkrishnan B.N.V., Costea P.I., Linz B., Purbojati R.W., Paulo D.F., Gaultier N.E., Subramanian P., Hasan N.A., Colwell R.R., Bork P., Azeredo-Espin A.M.L., Bryant D.A., Schuster S.C. The microbiomes of blowflies and houseflies as bacterial transmission reservoirs. Sci. Rep. 2017. 7: 16324, 15. DOI: 10.1038/s41598-017-16353-x

76. Alvarez P. Yarbas medicinales. P. 326. цитата по Roig y Mesa J.T. Plantas medicinales, aromaticas o venenosas de Cuba. M-Z. La Habana: Cientifico-Tecnica, 1988. 963-964.

77. Dawson G.W., Griffiths D.C., Janes N.F., Munn A., Pickett J.A., Wadhams L.J., Woodcock C. M. Identification of an aphid sex pheromone. Nature. 1987. 325:614-616.

78. Dawson G.W., Griffiths D.C., Merritt L.A., Mudd A., Pickett J.A., Wadhams L.J., Woodcock C. M. Aphid semiochemicals—a review, and recent advances on the sex pheromone. J. Chem. Ecol.1990. 16:3019-3030.

79. Gabrys B.J., Gadomski H.J., Klukowski Z., Pikett J.A., Sobota G.T., Wadhams L.J., Woodcock C.M. Sex pheromone of cabbage aphid Brevicoryne brassicae: identification and field traping of male aphids and parasitoids. Journal of Chemical Ecology. 1997. Vol. 23, No. 7, 1881-1890.

80. Glinwood R.T., Powell W., Tripathi C.P.M. Increased parasitization of aphids on trap plants alongside vials releasing synthetic aphid sex pheromone and effective range of the pheromone. Biocontrol Science and Technology. 1998. 8, 607–614.

81. Hooper A.M., Donato B., Woodcock C.M., Park J.H., Paul R.L., Boo K.S., Hardie J., Pickett J.A. Characterization of (1R, 4S,4aR,7S,7aR)-dihydronepetalactol as a semiochemical for lacewings, including Chrysopa spp. and Peyerimhoffina gracilis. J. of Chemical Ecology. 2002. 28, 849–864.

82. Pavela R. Insecticidal activity of some essential oils against larvae of Spodoptera littoralis. Fitoterapia. 2005. 76, 691– 696.

83. Sakan T. Kagaku to Kogyo, 1961. 14, 1010.

84. Hayashi T. Abh. Dtsch. Akad. Wiss. Berlin, Kl. Med. 1966. 101.

85. Sakurai K., Ikeda K., MoriK. Both (4aS,7S,7aR)-( +)-Nepetalactone and its antipode are powerful attractants for catst. Agric. Biol. Chem., 1988. 52, 2369-2371.

86. Приступа А.А. Основные сырьевые растения и их использование. Л.: Наука, 1973. 412 с.

87. Marchei P., Diverio S., Falocci N., Fatjo J., Ruiz-de-la-Torre J.L., Manteca X. The effect of Nepeta carteria on kittens behavior. J. of Veterinary Behavior. 2010. Vol. 5, № 1, 50-51.

88. Hatch R.C. Effect of drugs on catnip (Nepeta cataria) - induced pleasure behavior in cats. American Journal of Veterinary Research. 1972. 33, 143–155.

89. Jackson B., Reed A. Catnip and the alteration of consciousness. Journal of American Medical Association.1969. 207, 1349–1350.

90. Schuldes B.M. Psychoaktive pflanzen: Mehr als 80 pflanzen mit anregender, euphorisierender, beruhigender, sexuell erregender oder halluzinogener Wirkung. Werner Pieper, The Grüme Kraft. 2005. 158 p.

91. Рахимова И. В., Пулатова Т. П. Изучение антимикробных свойств некоторых растений сем. Губоцветных. Фитонциды: Результаты, перспективы и задачи исследований. Киев: 1973. С. 94-96.

92. Капелев О.И., Макарчук Н.М. Антимикробное действие эфирного масла котовника лимонного. 1-я респ. конф. по мед. ботанике. Киев: 1984. 165.

93. Bourrel C., Perineau F., Michel G., Bessiere J.M. Catnip (Nepeta cataria L.) essential oil: analysis of chemical constituents, bacteriostatic and fungistatic properties. J. Essent. Oil Res. 1993. 5, 159–167.

94. Suschke U., Sporer F., Schneele J., Geiss H.K., Reichling J. Antibacterial and cytotoxic activity of Nepeta cataria L., N. cataria var. citriodora (Beck.) Balb. and Melissa officinalis L. essential oil. Natural Product Communications. 2007. Vol. 2, №12, 1277-1286.

95. Adiguzel A., Ozer H., Sokmen M., Gulluce M., Sokmen A., Kilic H., Sahin F., Baris O. Antimicrobial and antioxidant activity of the essential oil and methanol extract of Nepeta cataria. Polish Journal of Microbiology. 2009. Vol. 58, №1, 69-76.

96. Kalpoutzakis E., Aligiannis N., Mentis A., Mitaku S., Charvala C. Composition of the essential oil of two Nepeta species and in vitro evaluation of their activity against Helicobacter pylori. Planta medica. 2001. 67. 880-883.

97. Nestorovic J., Misic D., Siler B., Sokovic M., Glamoclija J., Ciric A., Maksimovic V., Grubisic D. Nepetalactone content in shoot cultures of three endemic Nepeta species and the evaluation of their antimicrobial activity. Fitoterapia.2010. 81, 621-626.

98. Rivas da Silva A.C., Lopes P.M., Barros de Azevedo M.M., Costa D.C.M, Alviano C.S., Alviano D.S. Biological activities of α-pinene and β-pinene enantiomers. Molecules. 2012. 17, 6305-6316.

99. Ulubelen A., Topcu G., Eris C., Sonmez U., Kartal M., Kurucu S., Bozok-Johansson C. Terpenoids from Salvia sclarea. Phytochemistry. 1994. 36, 971-974.

100. Magiatis P., Skaltsounis A.L., Chinou I., Haroutounian S.A. Chemical composition and in-vitro antimicrobial activity of the essential oils of three Greek Achilleaspecies. Z Naturforsch. 2002. 57, c. 287-290.

101. Kim Y.S., Park S.J., Lee E.J., Cerbo R.M., Lee S.M., Ryu C.H., Kim G.S., Kim J.O., Ha Y.L. Antibacterial compounds from rose Bengal-Sensitized photooxidation of β-caryophyllene. J. Food Sci. . 2008. 73, 540-545.

102. Xiong L., Peng C., Zhou Q.M., Wan F., Xie X.F., Guo L., Li X.H., He C.J., Dai O. Chemical composition and antibacterial activity of essential oils from different parts of Leonurus japonicas Houtt. Molecules. 2013. 18, 963-973.

103. Liolios C., Laouer H., Boulaacheb N., Gortzi O., Chinou I. Chemical composition and antimicrobial activity of the essential oil of Algerian Phlomis bovei De Noé subsp. Bovei. Molecules. 2007. 12, 772-781.

104. Bruce T.J.A., Birkett M.A., Blande J., Hooper A.M., Martin J.L., Khambay B.P.S., Prosser I., Smart L.E., Wadhams L.J. Response of economically important aphids to components of Hemizygia petiolata essential oil. Pest Management Science. 2005. 61, 1115–1121.

105. Nostro A., Germano M.P., DʼAngelo V., Marino A., Cannatelli M.A. Extraction methods and bioautography for evaluation of medicinal plant antimicrobial activity. Letters in Applied Microbiology. 2000. 30, 379-384.

106. Kraujalis P.,Venskutonis P.R., Ragazinskiene O. Antioxidant activities and phenolic composition of extracts from Nepeta plant species. Foodbalt. 2011. 79-83.

107. Hadi N., Sefidkon F., Shojaeiyan A., Šiler B., Jafari A.-A., Aničić N., Mišić D. Phenolics’ composition in four endemic Nepeta species from Iran cultivated under experimental field conditions: The possibility of theexploitation of Nepeta germplasm. Industrial Crops and Products 2016.1-10

108. Cigremis Y., Ulukanli Z., Ilcim A., Akgoz M. In vitro antioxidant and antimicrobial assays of acetone extracts from Nepeta meyeri Bentham. Eur. Rev. Med. Pharmacol. Sci. 2010. 14, 661–668.

109. Mihaylova D., Georgieva L., Pavlov A. In vitro antioxidant activity and phenolic composition of Nepeta cataria L. extracts. Int. J. Agric. Sci. Tech. 2013. 1, 74–79.

110. Proestos C., Lytoudi K., Mavromelanidou O.K., Zoumpoulakis P., Sinanoglou V.J. Antioxidant capacity of selected plant extracts and their essential oils. Antioxidants. 2013. 2, 11–22.

111. Seladji M., Bekhechi C., Beddou F., Hanane D.I.B., Bendimerad N. Antioxidant activity and phytochemical screening of Nepeta nepetella aqueous and methanolic extracts from Algeria. J. App. Pharm. Sci. 2014. 4, 12–16.

112. Iwakura T. Japanese Kokai Tokkyo Koho, 1995.

113. Osterhoudt K.C., Lee S.K., Callahan J.M., Henretig F.M. Catnip and the alteration of human consciousness. Vet. Hum. Toxicol. 1997. 39, 373-375.

114. Domokos J., Peredi J., Halasz-Zelnik K. Characterization of seed oils of dragonhead (Dracocephalum moldavica L.) and catnip (Nepeta cataria var. citriodora Balb.). Industrial Crops and Products. 1994. 3, 91-94.

 © Федотов С. В.,  Сентябрь 2022