С. Медведев. ГВАЯКОЛ,

C₇H₈O₂, монометиловый эфир пирокатехина (см.). Впервые был выделен Унфердорбеном (1826 г.) из продуктов перегонки гваяковой смолы. В чистом виде Г. образует большие бесцветные с неприятным специфнч. запахом кристаллы, плавящиеся при 28,5°;  t°_кип. 205°,  уд. в. 1,1492. Г. легко растворяется в эфире и спирте; при 15°  1 ч. Г. растворяется в 60 ч. воды; спиртовой раствор его с хлорным железом дает синее окрашивание, быстро переходящее сначала в зеленое и затем в желтое. С пикриновой к-той Г. образует оранжевый пикрат (t° _пл. 80°). Г. содержится в высококипящих погонах букового дегтя, из к-рого он раньше почти исключительно и добывался. По новейшим данным Г. содержится в продуктах сухой перегонки других лиственных, а также и хвойных пород. Синтетически его получают метилированием пирокатехина; однако наиболее удобный способ технич. приготовления Г. — способ, основанный на разложении диазониевой соли о-анизидина:

CH₃O·C₆H₄·NH₂·H₂SO₄+HNO₂ =

= CH₃O·C₆H₄·N₂·HSO₄ +2Н₂O;

CH₃O·C₆H₄·N₂·HSO₄+H₂O =

=CH₃O·C₆H₄OH + N₂+H₂SO₄.

Для этой цели 12 ч. анизидина растворяют в 27 ч. серной к-ты (36 °Be) и 24 ч. воды, прибавляют 50 ч. льда и диазотируют раствором из 7,5 ч нитрита натрия в 30 ч. воды. Полученный раствор диазониевой соли постепенно (в течение 2—3 ч.) приливают к нагретому до 105° раствору из 40 ч. медного купороса, 40 ч. сульфата аммония, 20 ч. глауберовой соли, 80 ч. воды и 60 ч. серной к-ты (36 °Be). При этом перегоняется жидкость, к-рую собирают и затем загружают в перегонный куб с 12 ч. раствора едкого натра (36° Be) и нагревают до тех пор, пока не будет перегоняться совершенно прозрачная жидкость (освобождение от анизола). После этого содержимое куба подкисляют серной к-той и перегоняют Г., к-рый собирается и отделяется от воды в особых разделителях. Для получения чистого Г. сырой продукт перегоняют в вакууме с 0,3—0,5 ч. соды. Г. применяется в медицине для лечения легочных заболеваний. Из различных препаратов Г. наиболее известны: дуотал — средний углекислый эфир Г., тиокол — калиевая соль гваяколсульфокислоты, а также эфиры фосфорной, камфорной и бензойной кислот.

Лит.: Шленк В. и Бергман Э., Органическая химия, пер. с нем., 1936.

С. Медведев.