Б. Рутовский. ЭФИРНЫЕ МАСЛА,
смеси душистых веществ (см.), продукт жизнедеятельности растений, добываемые из последних при помощи различных физико-химич. процессов, не изменяющих в основном характера и соотношения химич. индивидуумов, входящих в их состав. Э. м. служат сырьем для получения изолированных и синтетич. душистых веществ и применяются в тех же отраслях народного хозяйства, как и душистые вещества. Э. м. являются продуктом главн. обр. явнобрачных растений. Семейства хвойных, губоцветных, зонтичных, крестоцветных, лавровых и миртовых относительно богаты Э. м.; из 950 наиболее подробно изученных на эти 6 семейств падает ок. 500. В распределении Э. м. по различным органам растений имеется большое разнообразие. Э. м. содержат: 1) цветы (масла: розовое, ромашковое); 2) цветочные почки (масла: гвоздичное, цитварное); 3) плоды (масла: тминное, анисовое, хвойных шишек и др.); 4) корки плодов (масла: лимонное, апельсинное, бергамотное); 5) семена (масла: горькоминдальное, мускатное); 6) листья (масла: мятное, эвкалиптовое, гераниевое, хвойное, лавровое и др.); 7) листовые почки (масло тополевое); 8) все травянистые части (масло лимонного сорго и др.); 9) древесина (масла: камфорное, санталовое, линалое и др.); 10) кора (коричное масло); .11) корни или корневища (масла: аирное, ирисовое); 12) патологич. выделения растений, напр., живица (терпентин), вытекающие из поранений на стволах хвойных, нек-рые бальзамы. Нередко растение содержит Э. м. в различных частях, но б. ч. одна из них является наиболее богатой им, т. к. накопление масла происходит в определенных органах. Количественное содержание Э. м. в различных растениях сильно колеблется, например, гвоздика (Eugenia caryophyllata) содержит 16—18% и даже до 23%, роза 0,03%, резеда только ок. 0,003%. Анатомич. распределение Э. м. в растении неоднородно: Э. м. может быть распределено по всей ткани растения, и накопление его в этом случае не ограничено определенным местом — оно может содержаться и в клеточном соке и в плазме растения в растворенном виде (омницеллюлярное распределение). Обычно в этих случаях Э. м. имеется в виде глюкозидов, как напр., в миндале (горькоминдальное масло), в ванили, в листьях лавровишни (лавровишневое масло); кумарин также обычно присутствует в виде глюкозида. В большинстве случаев Э. м. сосредоточено в определенных вместилищах. Вместилищем, содержащим Э. м., являются часто клетки эпидермиса (экзогенное распределение), напр., у розы. При накоплении масла между кутикулой и эпидермисом образуются «смоляные пятна». Чаще всего однако Э. м. встречается в виде накопления в специальных клетках и полостях. Одним из наиболее распространенных видов являются железистые волоски, развивающиеся из клеток эпидермиса. Развитие их м. б. направлено в сторону кутикулы или внутрь ткани. Другой случай локализации Э. м. — эндогенный, при к-ром образование вместилища Э. м. и накопление его происходит в самой ткани растения. При наиболее частом способе образования вместилища — схизогенном — клетка делится на 4 части, и между новыми клетками образуется пространство, постепенно наполняющееся сначала резиногенным слоем, а затем Э. м. В данном случае могут образовываться либо б. или м. правильной шаровидной формы вместилища либо масляные каналы (напр., в плодах зонтичных). При лизогенном образовании, всегда почти связанном с предварительным схизогенным процессом, часть клеток, окружающих образовавшуюся полость, растворяется, и получающееся вместилище заполняется Э. м. (напр., в корке лимона).
Очень редко Э. м. состоит только из одного химич. соединения, как это наблюдается напр., при образовании ванилина в стручках ванили. В большинстве случаев в состав Э. м. входят многочисленные химич. индивидуумы, обычно же преобладает одно или несколько веществ, напр., в горькоминдальном масле бензальдегид составляет ок. 99%, в анисовом масле анетол — ок. 90%, в скипидарах пинен — до 90% и т. д. Но нередко такого явного преобладания одного определенного соединения нет, и Э. м. состоит из многих соединений в приблизительно равных количествах. Иногда удается проследить нек-рое постоянство в составе для близких видов одного и того же рода, напр., в семействе зонтичных. В случае перенесения растения в другие условия, в другой климат, в большинстве случаев получается масло того же состава, но количественное соотношение отдельных составных частей может значительно меняться. Однако в ботанически близких видах можно наблюдать и очень резко выраженное различие в составе масел, напр., лаванда настоящая и лаванда спика (Lavandula vera, L. spica) дают масла, резко различающиеся по составу. В разных частях одного и того же растения накапливаются часто масла неоднородные, напр., цейлонская корица (Cinnamomum zeylonicum) в коре содержит масло с преобладанием коричного альдегида, в листьях — с преобладанием эвгенола, а в корнях с преобладанием камфоры. Изучение процессов образования Э. м. до последнего времени не дало ясного ответа на вопрос о его химизме, хотя разрешение его имеет большое практич. значение. Динамика образования Э. м. связана с качественным и количественным изменением его составных частей, и поэтому наиболее благоприятный момент использования сырья для переработки при отсутствии строго установленных данных определяется эмпирически. Обычно соединения, входящие в состав Э. м., находятся во взаимной генетич. связи. Особенно часто наряду со спиртами встречаются соответствующие им эфиры, альдегиды или кетоны, наряду с ненасыщенными спиртами — их насыщенные аналоги. В мятном масле ментол встречается наряду с его уксусным и изовалериановым эфирами и соответствующим ему кетоном — ментоном. Гераниол и цитронеллол очень часто встречаются одновременно, иногда в сопровождении цитраля. Можно допустить, что для образования Э. м., в состав к-рых в огромном большинстве случаев входят лишь соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, исходным веществом могут, служить углеводы. Черигелли объясняет образование Э. м., допуская в растении реакции отщепления воды, восстановления и затем реакцию, к-рая приводит к образованию циклич. соединений. Действительно первая реакция — отщепление воды от углеводов — может приводить к альдегидам и спиртам. Реакция восстановления может обусловливать переход от альдегидов и спиртов соответственно к спиртам и углеводородам. Возможно также, что образование к-т обусловлено процессами окисления альдегидов, к-рые являются вторичными продуктами, образующимися из углеводов. Вещества, служащие исходными для построения составных частей Э. м., являются продуктами регрессивного обмена веществ (Симпсон). При этом остается неиспользованным целый ряд соединений с простейшей группировкой углеродных атомов (уксусная к-та, ацетон, ацетальдегид, этиловый спирт и др.), к-рые при помощи реакций конденсации или восстановления дают вещества, составляющие Э.м., напр., конденсация ацетона и ацетальдегида может привести к следующей реакции:
Франческони, Манфреди и Астенго принимают за исходное вещество изовалериановый альдегид. Последнее соединение при альдольной конденсации дает промежуточный продукт, к-рый при восстановлении в свою очередь дает гераниол:
две молекулы к-рого при конденсации дают изомер цитронеллаля, а последний может переходить в цитронеллол и родинол. От цитронеллаля мыслим легко переход к гераниолу или к изопулеголу, а от последнего к изопулегону и дальше к ментолу. Возможно также, что для образования Э. м. могут служить исходным продуктом белковые соединения. Эрлихом доказано, что при брожении из аминокислот образуются сивушные масла, в к-рых кроме спиртов имеются альдегиды. Все эти процессы в растении энзиматического порядка.
Основным технологич. приемом для получения дешевых и наименее химически активных Э. м. является перегонка с водяным паром, т. е. процесс, основанный на свойстве двух несмешивающихся и взаимнонерастворимых веществ перегоняться при t° более низкой, чем t°кип. наиболее летучего компонента. Для ряда натуральных душистых веществ однако этот способ оказывается слишком грубым, т. к. в одних случаях он обусловливает потери растворимых в воде соединений, в других — t° при отгонке с водяным паром слишком высока и вызывает химич. изменения Э. м., в третьих — общий характер запаха Э. м. зависит от наличия трудно летучих соединений, не отгоняющихся с водяным паром. В этих случаях, б. ч. при переработке цветов (фиалки, мимозы и т. д.), применяется специальный способ экстракции легко летучими органич. растворителями. Пока не удалось еще подобрать растворителя, к-рый извлекал бы исключительно Э. м., и поэтому в результате экстракции получаются твердые цветочные масла, содержащие кроме душистых веществ ряд других побочных продуктов: воски, жир, смолы, красящие вещества. Путем дальнейшей обработки этих твердых цветочных масел можно извлечь и выделить в чистом виде всю сумму душистых
веществ, к-рые в этом виде носят название абсолютных цветочных масел, обычно составляющих сотые и тысячные доли % от сырья. Когда душистые вещества связаны в форме глюкозидов, для их выделения требуется предварительное расщепление этих соединений — ферментация. Частным случаем такого нахождения и выделения Э. м. является переработка цветов способом поглощения, или анфлеража, (см.). Возникновение этого способа основано на наблюдении, что нек-рые цветы, будучи сорваны, еще долго сохраняют свои пахучие свойства и выделяют Э. м. Это выделение столь велико, что при опытах Гессе с жасмином ему удалось уловить примерно десятикратное количество Э. м. по сравнению с находившимся в цветке в момент сбора. Т. о. третий способ, применяемый для извлечения Э. м. из сырья, основан на ферментативных процессах и абсорбции. До последнего времени в качестве абсорбента применялись животные жиры, значительно реже — растительные жирные масла, применение же других абсорбентов (активированного угля, силикагеля) только начинает применяться. При применении для поглощения Э. м. животных жиров в результате процесса получаются помады, из к-рых специальной обработкой спиртом извлекаются абсолютные цветочные масла (отличные по качеству от указанных выше). Помимо этого существуют специальные продукты, к-рые содержат не только душистые соединения, но и смолистые вещества, нелетучие с паром, к-рые, не меняя заметно запаха Э. м., увеличивают его стойкость. Эти продукты, известные под различными названиями (резинаромы, резиноиды и т. д.), получаются экстракцией (см.) и содержат вещества (смолы), фиксирующие запах. Извлеченные из сырья Э. м. в большинстве случаев подвергаются очистке —- ректификации и переработке с целью извлечения наиболее ценных душистых веществ (изолированные душистые вещества) или переработке с целью удаления менее ценных по запаху составных частей (бестерпенные масла). Путем смешивания душистых веществ и Э. м. (или их составных частей) получаются искусственные Э. м., по запаху воспроизводящие натуральные продукты. Схематически взаимная связь м. б. показана след. обр.:
Аппаратура, применяемая для получения Э. м. перегонкой с водяным паром, не отличается сложностью и состоит из перегонного куба, холодильника и приемника (Флорентийские склянки, см.). Материалом для изготовления куба служит железо или медь, верхняя крышка (шлем), хобот и холодильник делаются из меди, луженой чистым оловом. Применяться могут и другие металлы, устойчивые против органич. к-т (алюминий, никель). Форма перегонных кубов бывает коническая и цилиндрическая (Н:D=1:1,3). Первая применяется почти исключительно для переработки рыхлого семенного сырья, для выгрузки к-рого служит боковой люк, а для загрузки — загрузочный люк в шлеме. В СССР такие кубы имеются на Алексеевском заводе Э. м. (ЦЧО) емкостью ок. 3 500 л (что соответствует загрузке 1 т кориандрового семени). Эти кубы позволяют осуществить механизацию загрузки и выгрузки при помощи шнеков и элеваторов для семенного сырья. Наиболее распространенный тип кубов в СССР — цилиндрические емкостью в 1 000 и 1 500 л. Эти кубы делаются двух основных типов, в зависимости от основного перерабатываемого сырья, — с выгрузными корзинами и опрокидывающиеся; в первом случае сырье заранее загружается в корзину (железный цилиндр с дырчатым днищем).Кроме того в кубах, предназначенных для переработки герани, имеется на половине высоты промежуточное сетчатое дно, т. ч. сырье фактически расположено в корзине двумя слоями, что предохраняет от большого уплотнения сырья при пропуске пара. Третий тип кубов, осуществляемый у нас в Союзе, также цилиндрический емкостью ок. 5 000 л. Особенностью этого куба является приспособление для разгрузки через откидную крышку в дне куба, имеющем слегка конич. форму. За границей очень ходовым размером куба является 10 000—12 000 л. Размеры куба находятся в зависимости от свойств сырья и в первую очередь от его способности слеживаться и тем самым затруднять равномерное проникновение пара через всю толщу сырья. Наиболее распространены два типичных цилиндрич. куба: с трубчатым холодильником и загрузочной корзиной и перевертывающийся с гидравлич. затвором, барботером для острого пара, змеевиком для глухого пара. Холодильники применяются двух основных типов — змеевикового и трубчатого; первый пользуется большим распространением из-за легкости и простоты изготовления; змеевики холодильников обычно сделаны из красной меди, вылуженные внутри оловом. Флорентинский сосуд представляет отстойник, из к-рого при помощи сифонной трубки непрерывно стекает вода, отделяющаяся от Э. м. вследствие взаимной нерастворимости и разности уд. в. (см. Флорентинские склянки). При получении Э. м. отгонкой с водяным паром получаются два основных вида отходов: отработанное сырье и перегонные воды. Из семенного сырья (например, анис, кориандр) дальнейшей переработкой можно получить жирное масло. Остатки же после извлечения этого масла представляют интенсивный корм для животных. Травянистое сырье может, в зависимости от местных условий, иметь различное использование: как удобрение для плантаций душистых растений, как корм для скота (непосредственно или в силосованном виде), как топливо в высушенном или брикетированном виде, наконец, часть из этого сырья м. б. использована дальнейшей переработкой, напр., на волокно (лимонное сорго), на дубитель (эвкалиптовый лист) и т. д. Потери масла с перегонными водами могут достигать в среднем 6% от полученного масла. Извлечение масла до последнего времени осуществлялось вторичной отгонкой ок. 10% воды (когобацией). Этот способ мало экономичен, поэтому разрешение вопроса необходимо искать либо в непрерывно действующих аппаратах с одновременным использованием тепла холодильников либо в применении специальных абсорбентов, к-рые удерживали бы масло при пропускании через них воды (напр., уголь). Экстракция Э. м. или цветочных масел, осуществляемая при помощи петролейного эфира, требует, принимая во внимание большую летучесть этого растворителя, особой плотности во всех частях. Для этого процесса м. б. применена обычная экстракционная аппаратура, изготовляемая из меди. Размеры экстракторов обычно не превышают 500 л. Экстракторы обычного типа имеют большой недостаток в том, что сырье (цветы) приходится заливать большим количеством петролейного эфира, что приводит к большим потерям и к большим объемам растворителя в производстве. Вращающиеся экстракторы (фиг. 1) представляют собой барабан, внутри к-рого на вращающемся колесе имеются гнезда для корзин с сырьем. Корзины с сырьем вставляются в гнезда через специальный люк. Когда все корзины (ок. 12) вставлены в гнезда, в барабан накачивается приблизительно на четверть его высоты петролейный эфир, и внутреннее колесо, на оси к-рого имеется привод, начинает вращаться. При этом корзины по очереди окунаются в петролейный эфир, и цветочное масло как бы вымывается из них. По истечении положенного для экстракции времени нетролейный эфир спускается в отгонный куб, а в барабан впускается пар через трубу, лежащую на его дне, и т. о. отгоняются остатки петролейного эфира. Последний конденсируется вместе с водой в холодильнике и отделяется отстаиванием. По окончании отгонки паром из трубы у верхнего края барабана вбрызгивается холодная вода для охлаждения корзин, привод останавливается, и корзины по очереди выгружаются. Способ анфлеража (см.) вытесняется экстракцией (см.), однако широкое применение должен получить в качестве абсорбента активированный уголь с применением аппаратуры, приспособленной для улавливания из воздуха паров растворителей.
В тех случаях, когда Э. м. находится в достаточно крупных вместилищах, расположенных близко к наружной поверхности, применяются механич. способы извлечения Э. м. или выжимание. Таким путем добываются агрумовые масла (см.), в частности лимонное, апельсинное и бергамотное. В простейшем случае выжимание осуществляется вручную, для чего корки плодов мнутся руками, а выступающие при этом на поверхность капельки Э. м. собираются специальной губкой. Механизация процесса основана на применении машин принципа шаровой мельницы, причем от ударов плодов друг о друга Э. м. выступает наружу и при помощи струи воды смывается. Другой, более распространенный, тип машин основан на повреждении поверхности плодов при помощи рифленых пластин различной формы, для того чтобы разорвать вместилища Э.м. На фиг. 2 изображен тип машины для получения этим способом Э. м. В барабане, напоминающем центрифугу, быстро вращается горизонтальная рифленая пластина, к которой через отверстия — гнезда — неподвижной крышки барабана прижимаются перерабатываемые плоды; стекающее с них Э. м. под действием центробежной силы отбрасывается к наружным стенкам барабана, по к-рым стекает в сборник.
.
Химич. состав Э. м. чрезвычайно разнообразен как по числу компонентов, так и по их химич. природе. В отдельных маслах установлено присутствие 40 и более химич. индивидуумов. Главная масса составных частей масла относится к терпенам (см.) и терпеновым соединениям. Из углеводородов этого ряда в Э. м. встречаются алифатические терпены (мирцен, оцимен), моноциклические (лимонен, дипентен, фелландрен, терпинен и др.) и бициклические (пинен, нопинен, камфен, карен) терпены и алифатические (сесквицитронеллен), моноциклические (бисаболен, цингиберен), бициклические (кадинен, кариофиллен, селинен, эудесмен и др.) и трициклические (сантален, цедрен, гурьюнен, лонгифолен, копаен и др.) сесквитерпены. Большую ценность в смысле запаха имеют входящие в состав Э. м. спирты терпенового ряда — алифатические (линалоол, гераниол, нерол, цитронеллол), моноциклические (терпинеол, терпиненол, дигидрикарвеол, ментол) и бициклические (сабинол, пинокарвеол, миртенол, борнеол, туйиловый и фенхиловый), а также спирты сесквитерпенового ряда (неролидол, фарнезол, санталол и др.). Характерный запах Э. м. часто зависит от наличия в нем альдегидов терпенового ряда (цитраль, цитронеллаль, перилловый) и кетонов (карвон, вербенон, пулегон, туйон, камфора, фенхои, ментон, пицеритон, ирон и др.). Большое значение для запаха имеют также сложные эфиры указанных выше спиртов с к-тами жирного ряда (уксусной, масляной и изовалериановой). Менее распространены в Э. м. соединения ароматического (бензолового) ряда, из к-рых наибольшее значение имеют спирты (бензиловый, фенилэтиловый, коричный), альдегиды (бензальдегид, куминальдегид, фенилацетальдегид, коричный, анисовый, ванилин и др.) и фенолы или эфиры фенолов (тимол, карвакрол, метилхавикол, анетол, эвгенол, метилэвгенол, сафрол, миристицин, азарон, апиол и др.).
По внешнему виду Э. м. в большинстве случаев представляют собой легко подвижные бесцветные или слабоокрашенные в зеленоватый или желтоватый цвет жидкости; сравнительно редко Э. м. при обычной t° имеют твердую консистенцию (напр., анисовое, ирисовое). Запах Э. м. соответствует запаху исходного растения, вкус б. ч. жгучий, пряный, в отдельных случаях сладкий (напр., анисовое Э. м.) или горький. При храпении, в особенности при доступе воздуха и света, Э. м. легко осмоляются, причем переходят в вязкие, почти нетекучие жидкости, и запах резко изменяется в сторону скипидарного.
Испытание Э.м. состоит в определении физич. констант, к-рые для каждого Э. м. должны находиться в пределах, установленных многолетними наблюдениями, т. к. в зависимости от условий произрастания растения колебания свойств Э. м. неизбежны. К числу физич. констант, определяемых для Э. м., относятся: уд. в. D20, вращение плоскости поляризации [α]D, коэф. преломления nD20, растворимость в спирте различной концентрации (обычно 90, 80 и 70%-ном); в отдельных случаях определяется t°заст. и производится пробная разгонка на фракции. Для установления количественного содержания спиртов и эфиров определяется кислотное число, эфирное число, эфирное число после ацетилирования, причем для третичных спиртов оно заменяется эфирным числом после формилирования, для определения к-рого вместо ацетилирования уксусным ангидридом применяется обработка смешанным уксусно-муравьиным ангидридом на холоду. Для определения содержания отдельных спиртов применяется горячее форматирование, получение кислых фталевых эфиров и др. Определение содержания альдегидов и кетонов производится при помощи бисульфитного и сульфитного метода или титрометрически с гидроксиламином или фенилгидразином. Общим методом определения содержания фенолов является выбалтывание с водным раствором едкой щелочи; для отдельных фенолов имеются специальные методы. В СССР имеются стандарты на мятное, кориандровое, анисовое и гераниевое масло (ОСТ 501, 571, 572, 2487), в к-рых даны нормы и способы испытания.
Большинство эфирно-масличных растений и в диком виде и в культурном состоянии встречается по преимуществу в тропич. и субтропич. странах, где находятся колонии главнейших европ. государств, поэтому производство и переработка Э. м. сосредоточены в немногих из них. При общем мировом производстве ок. 25 млн. кг на сумму 100—150 млн. зол. р. в 1925—27 гг. первое место по ценности добываемых Э. м. занимает Франция (на 6 млн. зол. р. в 1931 г. против 14—16 млн. в 1925—-1927 гг.), к-рая не только перерабатывает масла из своих колоний (Индокитай, Алжир, Гвиана, о-в Мадагаскар, Реюнион), но и в Европе располагает очень благоприятным районом (побережье Средиземного моря) для производства цветочных масел. Второе место занимает Италия (вывоз ок. 5 млн. зол. р. в 1931 г. против 10—11 млн. зол. р. в 1925—27 гг.) с производством лимонного, апельсинного, мандаринного и бергамотного масел и в незначительном количестве цветочных масел. Затем идет Япония, вырабатывающая большое количество мятного масла и камфоры (ок. 1,5 млн. кг на 4,5 млн, зол. р.), и США, где добываются большие количества мятного масла, а за последние годы и многие другие масла, не исключая лимонного (ок. 1,3 млн. кг на 3,8 млн. зол. р.). Большие количества Э. м. добываются также в Индии, на о-ве Цейлоне, в Нидерландской Индии (о-в Ява), в Австралии. Нек-рые страны до последнего времени являются почти монополистами по отношению к отдельным маслам, напр., розовое масло почти для всего мира получается в Болгарии (ок. 3 тыс. кг на 2,5 млн. р.), бергамотное — в Италии, гвоздичное — на о-ве Мадагаскар и прилегающих к нему о-вах.
До войны 1914—18 гг. и революции в СССР никакой пром-сти Э. м. не существовало, и вся потребность (240—250 тыс. кг, включая душистые вещества) на сумму до 5 млн. зол. р. покрывалась ввозом из-за границы, С 1923 г. начались подготовительные и научно-исследовательские работы с рядом новых для СССР и до того времени импортировавшихся видов масел, а также изучение дикорастущих растений. К 1926 г. фактически явилась возможность начать развертывание производства новых масел, и к настоящему времени в Крыму развернуто производство масла лаванды и мускатного шалфея, розового масла и нек-рых цветочных масел, а равно используются и нек-рые дикорастущие растения; в Закавказье (Абхазия, Аджаристан, Зап. Грузия) оборудованы производства гераниевого масла, масла лимонного сорго и др.; на Сев. Кавказе — мускатного шалфея, змееголовника, кориандра, мяты и некоторых цветочных масел; в ЦЧО — кориандрового и анисового масел, на Ср. Волге — змееголовника и кориандра; в Ср.-Азиатских республиках и в Юж. Казакстане на основе дикорастущей сырьевой базы и культуры ряда растений (включая нек-рые субтропические) также развивается производство Э. м ; на Украине сосредоточено производство мятного масла, которое обслуживает экспортные потребности. Выработка Э. м. вырастает с 160 000 кг в 1932 г. ориентировочно до 500 000 кг в 1937 г.
Лит.: Демьянов H., Нилов В. и Вильямс В., Эфирные масла, их состав и анализ, М., 1933; Pутовский Б., Эфирные масла, т. 1, М., 1931; «Труды Научн. химико-фармац. ин-та BCHX СССР», М., 1923, вып. 4, 8, 1924, вып. 10, 1925, вып. 11, 1927, вып. 17, 1928, вып. 19, 1930, вып. 22; Mорейнiс Л., Етеровi олii. Biнниця, 1929; Gildemelster E. u. Hoffmann F., Die ätherischen öle, 3 Aufl., В. 1—3, Lpz., 1928—1931; Fölsch M., Die Fabrikation u. Verarbeitung ätherischer öle, Lpz., 1930; Finnemore H., The Essential Oils, L., 1926: Parry E., The Chemistry of Essential Oils a. Artificial Perfumes, 3 ed., v. 1—2, L., 1921—1922; Jeancard P., Les parfums, P., 1927; Craveri C., Les Essences naturelles P., 1929; Durvelle J., Fabrication des essences et des parfums, 2 ed., P., 1930; Radano C., Industria e commercio di derivati agrumari, Milano, 1930; Nebovidsky J., Silice ci oleje etericke, Praha, 1925: Zander H., Weltproduktion und Welthandel von ätherischen Ölen, B., 1928.
Б. Рутовский