Б. Рутовский. ЛИНАЛООЛ

ЛИНАЛООЛ, кориандрол — непредельный третичный спирт, довольно широко распространенный в эфирных маслах, где он встречается в правовращающей и левовращающей формах как в виде эфиров, так и в свободном состоянии. Состав линалоола отвечает формуле C₁₀H₁₈O; его наиболее вероятное строение:

(CH₃)₂C:CH•CH₂=CH₂•C(OH)(CH₃)•CH:CH₂.

Главным источником получения Л. является масло л и н а л о е (см. Эфирные масла); кайенское масло линалое содержит от 60 до 80% левовращающего Л., тогда как в мексиканском одновременно присутствуют оба оптических изомера. Правовращающий Л. в таких же приблизительно количествах содержится в кориандровом эфирном масле. Широкое распространение в эфирных маслах имеют эфиры Л. с кислотами жирного ряда; наприм., в бергамотном масле содержится ок. 30—45% уксусного эфира Л., в лавандовом — ок. 25—50% эфиров уксусной и более высокомолекулярных жирных кислот; кроме того эфиры Л. составляют б. или м. значительную и характерную составную часть масел мускатного шалфея, листьев горького померанца и др. В эфирных маслах свободный Л. обычно сопровождается другими спиртами этого ряда — гераниолом и цитронеллолом. Л. — жидкость с характерным запахом, напоминающим ландыш; t°_кun. его 197—199°; уд. вес 0,87: уд. вращение 1-изомера —20°, d-изомера +19°. Характерна для Л. его растворимость в 50—60%-ном спирте.

Л. получают в большинстве случаев фракционной разгонкой эфирных масел; химически чистый продукт приготовляют, переводя Л. в соответствующую соль кислого фталевого эфира, получаемого через линалоолат натрия. Синтез Л. осуществляют исходя из метилгептенона — конденсацией его с ацетиленом в присутствии амида натрия и последующим восстановлением полученного дегидролиналоола. Повторно присоединяя и отщепляя воду, Л. легко изомеризуется в гераниол и терпинеол. Окисление Л. в кислой среде приводит к цитралю (с предварительной перегруппировкой в гераниол).

Из эфиров Л. наиболее практич. значение имеет уксусный, известный также под названием искусственного бергамотного масла, или бергамиола; меньшее применение находят эфиры масляной кислоты. Получение уксусного эфира Л. требует нек-рых предосторожностей, т. к. при действии уксусного ангидрида на Л. происходят одновременно изомеризация — с образованием уксусного эфиратерпинеола — и отщепление воды — с образованием углеводородов, преимущественно дипентена. Ацетилирование Л. ведут при 140° в кипящем ксилольном растворе; другие способы, например, получение бергамиола через линалоолат натрия или алюминия, не нашли широкого применения.

Л. применяется главн. обр. в качестве составной части отдушек в мыловаренной и парфюмерной промышленности, являясь основой для запахов типа ландыша и прибавкой для многих других цветочных запахов. Эфиры Л., в особенности бергамиол, широко применяются для замены натурального бергамотного масла в дешевых одеколонах, а также для придания свежего оттенка другим запахам.

В СССР производство Л. и его эфиров для полного удовлетворения потребности в них может быть налажено переработкой кориандрового эфирного масла (см. Кориандр). Приблизительная потребность СССР к 1932/33 г. определяется: линалоола 3—4 т, бергамиола 4—5 т.

Б. Рутовский

Лит.: см. Душистые вещества.

(Техническая энциклопедия. 1927-34)

На главную 

Перейти к продукции  

К общему алфавитному указателю статей