Б. Рутовскнй. МЕНТОЛ,

 n-ментанол-3, или 1-метил-4-изопропил-циклогексанол-3, C₁₀H₂₀O, насыщенный циклический спирт, производное ментана (см. Терпены). Природный М., встречающийся в эфирном масле перечной мяты (см. Мятное масло), является левовращающей формой. Главным источником получения природного М. до самого последнего времени было японское мятное масло, содержащее его до 80% и выше, из к-рого ментол выкристаллизовывался при незначительном охлаждении. В остаточном после этой операции масле содержание ментола в среднем равняется 50%. Другие сорта мятного масла, содержат б. ч. ок. 50—65% свободного М. и его эфиров с кислотами жирного ряда. Выделение М. из этих сортов масла сопряжено с рядом дополнительных операций, из которых чаще всего применяется разгонка масла в вакууме и последующее вымораживание. Однако этим способом не удается выделить М. полностью, т. к. при фракционировании и последующем вымораживании в соответствующих фракциях накопляется ментон (соответственный М. кетон), к-рый дает при определенных соотношениях некристаллизующиеся даже при сильном охлаждении смеси. Для извлечения М. из масел, содержащих его ок. 50—60% или одновременно содержащих значительные количества ментона, прибегают к промежуточному получению трудно летучих эфиров, например бензойных, борных, или эфиров фталевой к-ты.

Природный М. обладает характерным запахом мяты и охлаждающим вкусом, кристаллизуется в блестящих бесцветных призмах, достигающих иногда длины в несколько см, с t°_пл. 43°, t°_кип. 215°, уд. в. D²⁰ 0,890, и имеет уд. вращение [a]_D = —49,8° [в зависимости от t°-ных условий кристаллизации получаются еще три изомерные формы М. (изоментол, неоментол и неоизоментол) с t°_пл. 31,5°, 33,5° и 35,5°]. М. легко растворяется во всех органич. растворителях и в конц. соляной к-те; в воде растворим мало. Существование изомерных форм М. основано на цис- и трансрасположении метильной, изопропильной и гидроксильной групп. Из этих изомеров в природных продуктах обнаружен только правовращающий неоментол в японском мятном масле.

Синтетич. путем М. получают, восстановляя ряд циклических кетонов, содержащихся в эфирных маслах. При восстановлении l-ментона, составляющего около 50% масла, добываемого в Америке из Hedeoma pulegoides, получается l-М. и немного d-изо-М. (если применять в качестве восстановителя натрий) или l-М. (если восстанавливать водородом в присутствии никеля). Другим сырьем для получения М. является пулегон (см. Терпены), встречающийся в маслах Mentha pulegium, Hedeoma pulegoides и др. и дающий при восстановлении М. Наконец пиперитон, составляющий значительную долю масла Eucalyptus dives, при восстановлении также дает изо-М. Синтетич. инактивный М., тимоментол с t°_пл. 34°, получается из тимола (см.) каталитическим восстановлением водородом в присутствии никеля, причем первоначально получается смесь М. и нео-М. Будучи вторичным спиртом, М. легко окисляется в соответствующий кетон — ментон (и изоментон). Водоотнимающие средства переводят его в Δ³-ментен. При пропускании паров М. над восстановленной медью при 230° получается тимол.

Помимо применения М. в косметич. изделиях, в особенности предназначаемых для ухода за зубами и ртом, он находит применение в медицине (ментоловые карандаши), а также в кондитерском производстве. Из эфиров М., имеющих применение, необходимо указать на изовалериановый эфир — валидол, применяемый в качестве успокаивающего и болеутоляющего средства; меньшее значение имеют эфиры: этилгликолевой к-ты — корифин, салициловой — салиментол, ацетилсалициловой — ментоспирин, борной — эстораль; все они являются медицинскими препаратами.

Главным производителем М. является Япония, которая вывезла его в 1926 г. 320 т, в 1927 г. — 286 т. Сокращение вывоза обусловлено появлением на рынке синтетического М., по преимуществу германского производства. К этому вывозу необходимо прибавить еще около 200 000 дюжин ментоловых карандашей. В СССР производство М. существует с 1929 г., когда пущен в ход з-д Укрмедторга в Киеве с продукцией 3 т М. в год. Ежегодная потребность СССР в М. выражается в настоящее время приблизительно в 5 т.

Лит.: Gildemeister E. und Hoffmann Fr., Die ätherischen Öle, 3 Aufl., В. I, Lpz., 1928; Cohn G., Die Riechstoffe, 2 Aufl., Brschw., 1924; см. также Душистые вещества

Б. Рутовский