Б. Рутовский. ВАНИЛИН,
4-окси-3-метоксибензальдегид, душистое вещество, обусловливающее запах растения ванили (Vanilla aromatica и другие) и покрывающее стручки этого растения характерным белым налетом. Белые игольчатые кристаллы В. имеют t° пл. 80—81° и t° кип. 285° (в токе CO2). В. легко разлагается при перегонке на воздухе, переходя в пирокатехин, растворяется в органическ. растворителях, трудно растворим в холодной воде (1:100), легче в горячей (1:20). В. дает оксим (t° пл. 121—122°), ацетильное (t° пл. 77°) и бензоильное (t° пл. 75°) производные; окисляется в ванилиновую к-ту (t° пл. 207°), растворяется в едких щелочах и соединяется с бисульфитом натрия. С хлорным железом В. дает синее окрашивание, с серной к-той и α-нафтолом — малиновое, с серной к-той и β-нафтолом — зеленое. Для количественного определения В. пользуются его способностью конденсации с n-бромфенилгидразином. В стручках ванили содержится около 1,5—3% В., который, по-видимому, образуется из глюкозида ванили в результате ферментативного процесса. В небольших количествах ванилин встречается в некоторых бальзамах (перуанский бальзам), эфирных маслах и продуктах превращения лигнина.
Для получения В. раньше пользовались кониферином (глюкозидом, встречающимся в камбиальном соке хвойных деревьев), который при окислении и последующем ферментативном расщеплении образующегося глюкованилина дает В. Способ этот был быстро вытеснен применяющимся до настоящего времени получением В. из эвгенола, к-рый переводят в изозвгенол и последний окисляют:
Окисление можно вести непосредственно (например, озоном) или после предварительного ацетилирования или бензоилирования изоэвгенола (для защиты свободной гидроксильной группы). Другой способ, менее распространенный — получение В. из сафрола, который предварительно превращают в изосафрол и окисляют в гелиотропин; получаемый из последнего протокатеховый альдегид метилируется:
Наиболее распространены способы получения В. из гваякола (см.). Из многочисленных предложенных и запатентованных методов в технике практически применяются конденсация гваякола с формальдегидом и конденсация гваякола с хлороформом. Образующиеся по этому методу в качестве побочных продуктов о-ванилин (2-окси-3-метоксибензальдегид) и изованилин (3-окси-4-метоксибензальдегид) практического применения не находят.
В. широко применяется в пищевой промышленности, особенно при производстве шоколада; в небольших количествах В. употребляется в парфюмерном деле. В. фальсифицируют прибавлением бензойной или салициловой кислоты, ацетанилида, терпингидрата, сахара и т. п., в особенности, если он поступает в продажу в виде порошка.
Производства ванилина в СССР не имеется, потребность же в ванилине исчисляется примерно в 10 000 кг в год.
Лит.: Соhn G., Die Riechstoffe, 2 Auflage, Braunschweig, 1924; Knoll-Wagnеr A., Syntetische und isolierte Riechstoffe, 2 Auflage, Halle a/S., 1928; Parry Er., Cyclopedia of Perfumery, v. 2, London, 1925.
Б. Рутовский