Macляная кислота,

C₂H₄O₈, содержится в виде масляной кислоты и эфиров в плодах Heracleum giganteum, в Pastinaca sativa, затем в поте, иногда в содержимом желудка и толстой кишки и в жидкости, выделяемой многими насекомыми. В соединении с глицерином (бутирин) М. к. содержится в масле, при прогоркании масла это соединение разлагается и поэтому испортившееся масло сильно пахнет М. к. Она образуется при окислении бутилового спирта, при разного рода процессах брожения (маслянокислого брожения, вызываемого Bacillus butyricus) из сахара, крахмала, глицерина и молочнокислых солей и содержится также в кислой капусте и соленых огурцах; она образуется при сухой перегонке (отсюда содержание ее в древесном уксусе и табачном соке), при гниении белковых веществ и клея, в пахотной земле, в болотах, навозе, нечистотах, в речной воде и некоторых минеральных источниках. М. к. образуется далее при разложении цианистого пропила едким калием, а также, если раствор тростникового сахара и винной кислоты при 32—35° подвергнуть брожению. Сперва образуется молочнокислая известь, которая с выделением углекислоты и водорода переходит в масляноизвестковую соль. Последнюю разлагают содой, выпаривают фильтрат и перегоняют маслянонатриевую соль с серной кислотой. В виде побочного продукта М. к. получают при очистке глицерина, извлекая спиртом употребленный костяной уголь и перерабатывая далее полученный раствор масляноизвестков. соли, М. к. образует бесцветную, маслянистую жидкость, уд. в. 0,975, запахом напоминает уксусную кислоту, но при незначительном содержании аммиака имеет запах пота, кислого и едкого вкуса, смешивается с водой, спиртом и эфиром, нерастворима в соленой воде, кипит при 163°, застывает при 19°, горит синим пламенем, азотной кислотой окисляется в янтарную кислоту. При нейтрализации основаниями она образует большею частью кристаллизующиеся соли, которые в сухом виде без запаха, влажные же пахнут М. к., растворяются в воде и спирте и, будучи брошены в сухом виде на воду, вращаются на ее поверхности. Описанная здесь М. к. есть нормальная или М. к. брожения CH₃-CH₂-CH₂COOH. Изомасляная кислота (СН₃)₂.СН.СООН содержится в рожковом дереве, в корнях Arnica montana, в масле римской ромашки и др. Она образуется при окислении изобутилового спирта. Для получения подвергают рожковое дерево брожению с водой при 20—30°, постоянно нейтрализуя образующуюся кислоту мелом, перегоняют с разведенной серной кислотой, нейтрализуют дистиллят содой, выпаривают и снова перегоняют с серной кислотой остаток, состоящий из маслянонатриевой соли. Изомасляная кислота схожа с нормальной М. к., обладает не столь неприятным запахом, уд. в. 0,969, кипит при 155°, растворяется в 5 ч. воды при 20° и образует легкорастворимые соли. М. к. служит для приготовления фруктовых эфиров.