Альдегид

обыкновенный или уксусный альдегид — наиболее давно известный член группы альдегидов (см.), имеющий состав C ₂H₄ O. Деберейнер, подобно другим химикам, получал это вещество в смеси с другими при окислении обыкновенного алкоголя действиями смеси серной кислоты с двухромовокалиевой солью или перекисью марганца; в течение долгого времени оно было известно под названием легкого кислородного эфира. Либих, изучивший это соединение точнее, впервые определил его натуру и дал ему теперешнее название, происходящее от сокращения слов Al(cohol) dehyd (rogeniatus), т. е. алкоголь обезводороженный. Для его приготовления Либих советует поступить так: в объемистую колбу помещают 4 части 80° алкоголя (по Траллесу) и 6 частей перекиси марганца и приливают в нее охлажденную смесь 4 ч. воды с 6 ч. концентрированной серной кислоты; затем отгоняют при возможно низкой температуре и собирающийся при этом дистиллят возможно тщательно охлаждают; отгонку прекращают, как только в перегоне появится кислая реакция. Полученный продукт сушат над хлористым кальцием и перегоняют; затем альд. растворяют в эфире и насыщают при охлаждении сухим аммиаком, при чем образуется кристаллическое соединение альдегида с аммиаком, так наз. альдегидаммиак, который при стоянии сполна осаждается из эфирного раствора. Альдегидаммиак разлагается слабой серной кислотой и отгоняется на водяной бане; переходящий при этом весьма летучий альдегид обезвоживается взбалтыванием с хлористым кальцием и еще раз подвергается дробной перегонке. В настоящее время альдегид в больших количествах получается при дефлегтации сырого спирта в так наз. приголовке, из которого он и добывается заводским способом. Альдегид представляет бесцветную легкоподвижную жидкость, смешивающуюся во всех пропорциях с водою, спиртом и эфиром, с довольно резким и удушливым запахом; он кипит при 20,8°; уд. в. = 0,8009 (коин). В соприкосновении с воздухом альдегид присоединяет кислород, при чем превращается в уксусную кислоту; при нагревании ее разведенным аммиачным раствором окиси серебра происходит выделение металлического серебра, осаждающегося в виде зеркала по стенкам сосуда; амальгама натрия, действуя на водный раствор альдегида, дает этиловый спирт, происходящий на счет присоединения к альдегиду двух паев водорода. С аммиаком, а также с кислыми сернистокислыми щелочами альдегид дает кристаллические соединения. При действии хлора на воду, содержащую альдегид, происходит хлоралгидрат (см. это сл.). Если через алкогольный раствор альдегидаммиака пропускать сероводород, то при этом выделяются крупные кристаллы миалдина C₆H₁₃NS₂. Одно из самых интереснейших превращений альдегида — это способность его к уплотнению под влиянием многих реактивов. Так, многие минеральные кислоты, взятые даже в весьма малых количествах, напр. капля крепкой серной кислоты, довольно быстро превращают его в жидкий паральдегид, кипящ. при 123° и имеющий утроенную частицу, т. е. С₆H₁₂О₃; если действие энергичной кислоты совершается на холоде, то появляются кристаллы твердого полимера альдегида, называемого метальдегидом. Как паральдегид, так и метальдегид характеризуются тем отличительным свойством, что уже при нагревании они вновь переходят, хотя и не сполна, в простое мономерное состояние альдегида. Почти при тех же условиях наряду с указанными полимерами образуются также продукты совсем иного характера, неспособные уже обратно переходить в альдегид; из них наибольшего интереса заслуживает алдоль, иначе альдегид оксимасляной кислоты С₄Н₈О₂, по своему частичному составу как бы удвоенный уксусный альдегид, но уже представляющийся производным веществом с 4-мя паями углерода, взаимно и прочно соединенными друг с другом (см. Алдоль); чаще вместо алдоля образуется кротоновый альдегид С₄Н₆О, происходящий из первого выделением элементов воды. В технике альдегид употребляется при серебрении стекол и при производстве серебряных зеркал. Если, например, нагреть водный раствор альдегида с азотнокислым серебром и небольш. колич. нашатырного спирта, то стенки сосуда или стеклянная пластинка, помещенная на поверхности жидкости, быстро покрываются блестящим серебристым зеркалом. Кроме того, альдегид идет в технику для приготовления зеленой и фиолетовой анилиновой краски, а также как примесь к фруктовым эссенциям. Вследствие способности альдегида превращаться под влиянием кислорода в уксусную кислоту предлагали употреблять его для сохранения мяса и других питательных веществ.

(Словарь Брокгауза-Ефрона)