Причины запахов
Рудольф Кнолль
(С немецкого.)
Запах
вещества находится в зависимости от его химического строения и свойств. Это было
замечено еще Климоном (Climont),
который даже назвал некоторые химические группы ароматофорными. Потом
взгляд этот был подтвержден другими авторами. К группам, обусловливающим запах,
принадлежат: гидроксил, эфиры, альдегиды, кетоны, карбоксильная группа, лактоны,
фенолы, финилоэфиры, нитрилы, нитро- амидо- и сульфогруппы.
Причины запахов неизвестны. Присутствие одной и той же хим. группы может
обусловливать различный запах в зависимости от того, с каким веществом эта
группа соединена. Так: альдегиды жирного ряда имеют проницательный запах, а
альдегиды ароматического ряда обладают приятным запахом. Спирты жирного ряда
имеют запах, но он неприятен, а спирты терпенов обладают очень приятным
запахом. Одинаково замечено, что цвет тех, или иных веществ также обусловлен
содержанием в них той, или иной химической группы, но только в химической
структуре красок выдающуюся роль играет азот, тогда как вещества, обладающие
запахом, большею частью безазотисты. Опыты классификации веществ по запаху,
как это делается, например, с цветными веществами (на красные, белые, синие
и проч.) не привели ни к чему. Напротив, укоренилась классификация по тем
химическим группам, которые в них входят. На запах имеет также влияние и молекулярный вес, который не должен
переходить известных границ. Запах может обусловливаться многими
одинаковыми, или разными химическими группами; одинаково многие из них
могут быть замещаемы другими аналогичными группами без того, чтобы запах
значительно изменялся. Так, например, в искусственном мускусе одна из трех
нитрогрупп может быть замещена нитрильной группой; еще чаще происходит это
при замещении метильных и этильных групп. Очень часто случается, что
внесением той или иной группы мы превращаем вещество, не имевшее никакого
запаха, в сильно пахучее. Так, напр., салициловая и антраниловая кислоты
не имеют никакого запаха, а внесением в них путем образования эстеров
метильной группы получаются вещества с очень сильным запахом. Тринитротолуол
совершенно не пахнет, но после введения в него бутиловой группы получается
искусственный мускус — вещество с чрезвычайно сильным запахом.
Иногда путем химического соединения неприятный запах сменяется ароматичным,
так, например, масляная кислота обладает противным запахом, а эстер ее
образует ананасную эссенцию. Бывает и наоборот: после введения какой-нибудь
группы запах делается хуже, или совсем исчезает. Одинаково большое влияние
оказывает и стереоизомерия; так: изованилин слабо пахнет, а отличается
только различным расположением групп СОН, OCН3 и
OH.
Если в соединение входит несколько групп, то положение орто наиболее
способствует получению вещества, обладающего запахом.
По Бауру (Вег. 30, 393),
симметричный динитробутилтолуол не дает при нитровании искусственного
мускуса, для того, чтобы получить искусственный мускус с сильным запахом,
необходимо, чтобы были три симметрично расположенные нитрогруппы. Если в бензольном ядре есть две боковых цепи, то из них только орто- и
парасоединения образуют вещества, обладающие ароматом и только подобные и
образуются в природе. Метасоединения вовсе не обладают запахом. Если в бензольном ядре три боковых цепи, то положение
1, 3, 4 обладает запахом,
что можно видеть на многих примерах, напр., ментол, тимол, эйгенол,
ванилин, мускус и т. д. Только такие вещества употребляются в технике. Кон
(Cohn)
называет это расположение групп „идеальным расположением“. Из
производных нафталина запахом обладают только бета-производные, тогда как
альфа-соединения или совсем не пахнут, или пахнут очень мало. Приготовляемые
синтетически ароматические вещества имеют большую наклонность при получении
своем переходить в изомерные и другие соединения. Так, при получении эйгенола очень легко получается изоэйгенол. Это обстоятельство играет
большую практическую роль при фабрикации этих веществ. Иногда наблюдается
переход соединений жирного ряда в ароматические; так: слабопахнущий
псевдоионон переходит после нагревания с серной кислотой в соединение с
чрезвычайно приятным запахом — ионон.
Соединения, содержащие в себе метильную группу, обладают всегда более
сильным запахом, чем содержащие этильную группу. Различные химические
группы обусловливают своим присутствием и различные запахи, как например,
группа аллила, пропила, пропенила; амиловая группа также играет иногда в
произведении запаха самостоятельную роль. Высшие члены этого ряда соединений
не обладают запахом. Двойная связь углерода также имеет очень большое
значение для соединений, обладающих запахом. Тройная связь углерода не
входит в расчет, так как веществ, обладающих приятным запахом из этой
категории соединений немного.
Соединения, принадлежащие к одному и тому же гомологичному ряду, обладают
сходным запахом, это то, что Климов назвал „гомологией запаха". Соединения, аналогично построенные, обыкновенно ничего
общего в своем запахе не имеют. Наоборот, иногда встречается, что
вещества, не имеющие ничего общего в своем химическом строении, обладают
одинаковым запахом; как на примеры могу указать на нитробензол и
альдегид бензойной кислоты, на мускус естественный и искусственный.
Вещества, имеющие одинаковое строение, но отличающиеся между собою
только оптическими свойствами, обладают одинаковым запахом, хотя Тиман
и утверждает, что оптически деятельные субстанции обладают более сильным
запахом, чем неактивные. Итак, мы приходим к заключению, что, хотя
познания наши в области природы запахов и страдают еще очень большими
пробелами, однако уже найдены кое-какие основные пункты, исходя из
которых уже удалось достигнуть кое-каких целей, пункты эти — химическое
строение пахнущих веществ. Это дает надежду, что дальнейшие изучения в
этом направлении должны пролить еще более света на столь мало известную
область природы запахов.
(Фармацевт-практик. 1908)
Перейти к продукции
На главную
К общему алфавитному указателю статей
|